1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-heptyn-1-ol | 1005350-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-heptyn-1-ol
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]hept-2-yn-1-ol
• CAS: 1005350-58-2
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: QNGKOMADQFDURL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-heptyn-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过卤素诱导的1,2-甲硅烷基迁移立体选择性合成四取代烯烃

  摘要：

  穿过硅谷迁移：描述了通过硅基团迁移而高度立体选择性形成α-甲硅烷基-β-芦荟酮。N-卤代琥珀酰亚胺对炔烃的亲电活化可引起反选择性迁移，从而得到高度取代的烯酮（参见方案）。这些烯酮产物可以容易地转化为全碳四取代烯烃，同时保持其几何形状。

  DOI：

  10.1002/anie.201303007
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-heptyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水中酰基硅烷的亲核烯丙基化：官能化叔 α-硅烷醇的有效替代品

  摘要：

  开发了酰基硅烷在水中的亲核烯丙基化，以高产率生成多功能官能化的叔α-硅醇。在氢键的帮助下，实现了反应性较低的酰基硅烷的反应模型。与传统策略不同，不需要过渡金属和额外的路易斯酸催化剂，并且在水中观察到速率加速。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00668

文献信息

• 一种含有炔基的α-硅醇类化合物及其制备方法
  申请人：淮北师范大学

  公开号：CN115521330A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种含有炔基的α‑硅醇类化合物及其制备方法。其中，所述含有炔基的α‑硅醇类化合物的制备方法包括如下制备步骤：将含有炔基的α,β‑不饱和酰硅化合物与烯丙基三氟硼酸盐在水溶剂中反应，制备得到含有炔基的α‑硅醇类化合物。本发明所述的制备方法具有原料易得、反应条件温和、操作简便及原子经济性高的优势，适用于工业化生产。
• Au(I)-catalyzed efficient synthesis of α-acyloxy-α′-silyl ketones from α-acyloxy-α-alkynylsilanes
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Takuya Okada、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.023

  日期：2008.1

  The Au(I)-catalyzed novel conversion of alpha-acyloxy-alpha-alkynylsilanes to alpha-acyloxy-alpha '-silyl ketones is reported. Ph3PAuOTf in dioxane in the presence of 1 equiv of H2O efficiently catalyzed both the [3,3] sigmatropic rearrangement and allenic transformation of the resulting ester to give the alpha-acyloxy-alpha '-silyl ketones in a one-pot procedure. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.