(E)-4-methyl-N-(2-(phenyldiazenyl)phenyl)benzenesulfonamide | 1584667-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(2-(phenyldiazenyl)phenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1584667-72-0
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 351.429
• InChiKey: JMLAYWSDQVDAHA-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  70.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(2-(phenyldiazenyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 六氟异丙醇 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 麦穗宁
  参考文献：
  名称：

  邻氨基偶氮苯的电化学环化：醛在 N-N 键断裂中的作用

  摘要：

  偶氮苯的直接官能化提供了一种在合成化学中获得有价值分子的方法。然而，偶氮苯N=N键的断裂是这一转变的关键过程，目前仍缺乏有效的方法。我们在此公开了偶氮苯与醛通过N=N键断裂的电化学还原诱导的环化。偶氮苯的电化学环化在没有任何过渡金属或外部化学氧化剂的情况下进行良好，导致以中等至良好的产率形成N-保护的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01828
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(2-(phenyldiazenyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  邻氨基偶氮苯的电化学环化：醛在 N-N 键断裂中的作用

  摘要：

  偶氮苯的直接官能化提供了一种在合成化学中获得有价值分子的方法。然而，偶氮苯N=N键的断裂是这一转变的关键过程，目前仍缺乏有效的方法。我们在此公开了偶氮苯与醛通过N=N键断裂的电化学还原诱导的环化。偶氮苯的电化学环化在没有任何过渡金属或外部化学氧化剂的情况下进行良好，导致以中等至良好的产率形成N-保护的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01828

文献信息

• Photoswitchable arene ruthenium and pentamethylcyclopentadienyl rhodium complexes containing o-sulfonamide azobenzene ligands: Synthesis, characterization and cytotoxicity
  作者：Claire Deo、Huan Wang、Nicolas Bogliotti、Yi Zang、Pascal Retailleau、Xiao-Peng He、Jia Li、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.07.009

  日期：2016.10

  A new series of arene chlorido ruthenium and pentamethylcyclopentadienyl chlorido rhodium complexes containing o-sulfonamide azobenzene ligands with an exocyclic NN bond coordination pattern have been synthesized. These complexes undergo readily E→Z photoisomerization followed by thermal Z→E isomerization (upon resting in the dark). The ruthenium complexes showed low-micromole-ranged cytotoxicity towards

  合成了一系列新的芳烃氯钌和五甲基环戊二烯基氯铑铑配合物，它们含有具有环外N N键配位模式的邻磺酰胺偶氮苯配体。这些配合物容易经历E → Z光异构化，然后热Z → E异构化（在黑暗中休息时）。钌配合物对一系列癌细胞显示出低微摩尔范围的细胞毒性。Western印迹和流式细胞仪分析表明：1）它们是癌细胞的有效凋亡诱导剂，可能通过caspase-3依赖性凋亡途径，并且2）与商业化的顺铂相比，它们具有更强的诱导HeLa癌细胞凋亡的能力。抗癌药。
• Steric Bulk‐Dependent Photoresponse of Sulfonamide Azobenzene Ligand in Arene Ruthenium(II) Complexes
  作者：Jonathan Long、Pascal Retailleau、Juan Xie、Nicolas Bogliotti

  DOI：10.1002/hlca.202300190

  日期：2024.3

  A series of sulfonamide azobenzenes bearing alkyl substituents of increasing steric bulk at the position ortho to the N=N bond and their corresponding chloro(hexamethylbenzene)ruthenium(II) complexes were synthesized. The latter bearing mono-substituted ligands exhibited an exocyclic azo bond under the E configuration, and underwent reversible E→Z photoisomerization upon irradiation with visible light

  合成了一系列在N=N键邻位位置带有立体体积增加的烷基取代基的磺酰胺偶氮苯及其相应的氯(六甲基苯)钌(II)配合物。后者带有单取代配体，在E构型下表现出环外偶氮键，并在可见光照射下发生可逆的E → Z光异构化，然后在20°C的黑暗中静置后发生热Z → E逆异构化。相比之下，相应的2,6-二甲基取代的偶氮苯络合物虽然也表现出环外偶氮键，但作为Z异构体被分离出来，并在可见光照射下经历了罕见的溶剂依赖性偶氮苯配体的不可逆光解离。通过计算和 X 射线衍射研究的结合，获得了对这些复合物的光物理和结构特性的宝贵见解。
• Synthesis of 2-Aryl-2<i>H</i>-benzotrizoles from Azobenzenes and <i>N</i>-Sulfonyl Azides through Sequential Rhodium-Catalyzed Amidation and Oxidation in One Pot
  作者：Taekyu Ryu、Jiae Min、Wonseok Choi、Woo Hyung Jeon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol501250t

  日期：2014.6.6

  An efficient synthetic method of 2-aryl-2H-benzotriazoles from nonprefunctionalized azobenzenes and N-sulfonyl azides via sequential Rh-catalyzed amidation (C-N bond formation) and oxidation (N-N bond formation) with PhI(OAc)(2) in one pot is reported.
• Rhodium-Catalyzed Direct <i>ortho</i> C–N Bond Formation of Aromatic Azo Compounds with Azides
  作者：Hao Wang、Yang Yu、Xiaohu Hong、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/jo500412w

  日期：2014.4.4

  An efficient rhodium-catalyzed regioselective C-N bond formation of azo compounds in good to excellent yields through C-H bond functionalization using azides as the nitrogen source was developed. Alkyl, aryl, and sulfonyl azides could be efficiently assembled in this reaction with excellent functional group tolerance.
• Photoswitchable Arene Ruthenium Complexes Containing o-Sulfonamide Azobenzene Ligands
  作者：Claire Deo、Nicolas Bogliotti、Rémi Métivier、Pascal Retailleau、Juan Xie

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00871

  日期：2015.12.28

  A series of arene ruthenium complexes containing o-sulfonamide azobenzene ligands were synthesized and found to exhibit uncommon coordination pattern with an exocyclic N=N bond. Upon irradiation, these complexes cleanly undergo E -> Z photoisomerization followed by thermal Z -> E isomerization (upon resting in the dark) whose rate is dependent on the solvent, the nature of the arene group, the sulfonamide moiety, and azobenzene substitution, as revealed by structure-property studies.