1-(4-nitrophenyl)-2-phenyldiazene | 15516-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: 4-Nitro-cis-azobenzol
• CAS: 15516-73-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: TZTDJBMGPQLSLI-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  392.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-2-phenyldiazene 在 AuNP 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans-4-nitroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  裸壳和核壳金纳米粒子介导的偶氮苯Z – E异构化催化的 机理研究†

  摘要：

  我们探索了直径15 nm的金纳米颗粒（AuNPs）对偶氮苯与9个4和4-4'取代的偶氮苯（ABs）的Z - E热异构化反应的催化作用。动力学遵循一阶速率，范围为[ABs] = 5至50μM，[AuNPs] = 50 pM至1 nM。此分隔系统的动力学分析使Z - E的热异构化速率常数与每个AuNP有关。与溶液中相同的游离AB相比，该速率常数提高了10到10 6倍。选择性金表面覆盖率的实验，以及在金-二氧化硅核-壳纳米粒子中研究的动力学（AuNP @ SiO 2厚度不同的），证明了催化的表面性质，并允许人们评估偶氮苯在二氧化硅层中的扩散系数。

  DOI：

  10.1039/c4cy01442a
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-nitroazobenzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  Design of phase-transition molecular solar thermal energy storage compounds: compact molecules with high energy densities

  摘要：

  研究各种带有不同功能基团的紧凑偶氮苯衍生物，以实现每克超过300焦耳的光子和热能储存。

  DOI：

  10.1039/d1cc03742k

文献信息

• A Photochromic Agonist for μ-Opioid Receptors
  作者：Matthias Schönberger、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201309633

  日期：2014.3.17

  AbstractOpioid receptors (ORs) are widely distributed in the brain, the spinal cord, and the digestive tract and play an important role in nociception. All known ORs are G‐protein‐coupled receptors (GPCRs) of family A. Another well‐known member of this family, rhodopsin, is activated by light through the cis/trans isomerization of a covalently bound chromophore, retinal. We now show how an OR can be combined with a synthetic azobenzene photoswitch to gain light sensitivity. Our work extends the reach of photopharmacology and outlines a general strategy for converting Family A GPCRs, which account for the majority of drug targets, into photoreceptors.
• Thermal Z-E isomerization of azobenzenes. The pressure, solvent, and substituent effects
  作者：Tsutomu Asano、Toshio Okada

  DOI：10.1021/jo00197a011

  日期：1984.11
• 279. cis-Azo-compounds. Part II
  作者：A. H. Cook、D. G. Jones

  DOI：10.1039/jr9390001309

  日期：——
• Schulte-Frohlinde, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 138,147
  作者：Schulte-Frohlinde

  DOI：——

  日期：——
• Kerzhner, B. K.; Vrubel', T. L.; Kofanov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, p. 1049 - 1052
  作者：Kerzhner, B. K.、Vrubel', T. L.、Kofanov, V. I.

  DOI：——

  日期：——