(1R,5R,9R,2''R)-5,9-dimethyl-2'-hydroxy-2-(5''-oxo-4''-methylenetetrahydrofurfuryl)-6,7-benzomorphan | 134233-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: (1R,5R,9R,2''R)-5,9-dimethyl-2'-hydroxy-2-(5''-oxo-4''-methylenetetrahydrofurfuryl)-6,7-benzomorphan
• 英文别名: (5R)-5-[[(1S,9R,13R)-4-hydroxy-1,13-dimethyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-10-yl]methyl]-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 134233-47-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: FXAWKCNYVHSHJZ-ULPLZVRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,9R,2''R)-5,9-dimethyl-2'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(5''-oxotetrahydrofurfuryl)-6,7-benzomorphan 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1R,5R,9R,2''R)-5,9-dimethyl-2'-hydroxy-2-(5''-oxo-4''-methylenetetrahydrofurfuryl)-6,7-benzomorphan
  参考文献：
  名称：

  亲电γ-内酯κ阿片受体探针。2'-羟基-2-四氢糠基-5,9-二甲基-6,7-苯并吗啉非对映异构体的类似物。

  摘要：

  制备了在氮取代基中具有亲电基团的苯并吗啉，作为κ-阿片受体的潜在不可逆配体。这些是由去甲甲唑嗪与5-（碘甲基）-γ-丁内酯的对映异构体（11）的反应产物合成的。由具有“活性”（1R，5R，9R）-苯并吗啉立体化学的相应的饱和γ-内酯13和23制备α-亚甲基γ-内酯5和7以及环内α，β-不饱和γ-内酯8和9。当与参考化合物（2” S）-3和（2” R）-3相比时，仅缺少外环亚甲基的γ-内酯8、9、13和23保留对阿片样物质受体结合位点的显着亲和力。正如这些参考化合物所观察到的，

  DOI：

  10.1021/jm00112a019

文献信息

• Electrophilic .gamma.-lactone .kappa.-opioid receptor probes. Analogs of 2'-hydroxy-2-(tetrahydrofurfuryl)-5,9-dimethyl-6,7-benzomorphan diastereomers
  作者：Peter Klein、Wendel L. Nelson

  DOI：10.1021/jm00112a019

  日期：1991.8

  9R)-benzomorphan stereochemistry. Only gamma-lactones 8, 9, 13, and 23, lacking the exocyclic methylene group, retain significant affinities for opioid receptor binding sites when compared with the reference compounds (2"S)-3 and (2"R)-3. As observed with these references compounds, greater binding affinity is also seen with gamma-lactone diastereomers having the 2"S stereochemistry in the nitrogen substituent

  制备了在氮取代基中具有亲电基团的苯并吗啉，作为κ-阿片受体的潜在不可逆配体。这些是由去甲甲唑嗪与5-（碘甲基）-γ-丁内酯的对映异构体（11）的反应产物合成的。由具有“活性”（1R，5R，9R）-苯并吗啉立体化学的相应的饱和γ-内酯13和23制备α-亚甲基γ-内酯5和7以及环内α，β-不饱和γ-内酯8和9。当与参考化合物（2” S）-3和（2” R）-3相比时，仅缺少外环亚甲基的γ-内酯8、9、13和23保留对阿片样物质受体结合位点的显着亲和力。正如这些参考化合物所观察到的，