2-(bromomethyl)phenyl 4-chlorobenzoate | 117379-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-(bromomethyl)phenyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: [2-(bromomethyl)phenyl] 4-chlorobenzoate
• CAS: 117379-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₀BrClO₂
• 分子量: 325.589
• InChiKey: OTQMIPTWWIQNOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)phenyl 4-chlorobenzoate 在 chromium dichloride 、 乙醚 、 三氟化硼 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  还原丙烯酰胺基团的邻苯二甲酰亚胺基团：酯类：非邻苯二甲酸二苄酯的丙酮酸酯和新的制备苯并二氟呋喃酮的取代基，在第2位1 1

  摘要：

  由-O-酰基苄基溴化物经CrCl 2还原而形成的σ键合有机铬（III）配合物经历了酯酰基官能团的1,5-转移，这允许通过选择的实验条件或者选择性地获得非掩蔽的羟基苯甲酮或2-取代的苯并γ-b呋喃的新制备方法。介绍了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87790-5
• 作为产物：
  描述：

  2-methylphenyl 4-chlorobenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(bromomethyl)phenyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型光化学Wittig反应合成2-芳基/烷基苯并呋喃

  摘要：

  2-芳基/烷基苯并呋喃的合成是在光化学条件下，通过分子内光化学Wittig反应在芳氧基羰基上由容易获得且适当取代的溴化phospho得到的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.104

文献信息

• Catalytic Intramolecular Wittig Reaction Based on a Phosphine/Phosphine Oxide Catalytic Cycle for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Long Wang、Mei Sun、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201601628

  日期：2017.5.10

  The catalytic intramolecular Wittig reactions of carbonyl-containing bromides are reported. The R3PO byproducts participate in the catalytic cycle; therefore, the Wittig reaction can be accomplished with only a catalytic amount of organophosphorus reagent. The reaction has also been applied to the efficient and selective synthesis of isoquinolin-1(2H)-ones, indoles, 2,3-dihydro-1H-2-benzazepin-1-ones

  报道了含羰基溴化物的催化分子内 Wittig 反应。R3PO 副产物参与催化循环；因此，只需使用催化量的有机磷试剂即可完成 Wittig 反应。该反应也已应用于异喹啉-1(2H)-酮、吲哚、2,3-二氢-1H-2-苯并氮杂-1-酮、苯并呋喃和 1,2-二氢喹啉的高效和选择性合成催化量的氧化膦（0.1 当量）和四甲基二硅氧烷/异丙醇钛 [TMDS/Ti(OiPr)4] 还原剂系统（产率：35-88%）。
• Corrigendum to “A novel photochemical Wittig reaction for the synthesis of 2-aryl/alkylbenzofurans” [Tetrahedron Letters 52 (2011) 1112–1116]
  作者：Somnath Ghosh、Jhantu Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.070

  日期：2011.5
• LEDOUSSAL, B.;GORGUES, A.;LE, COQ A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5841-5852
  作者：LEDOUSSAL, B.、GORGUES, A.、LE, COQ A.

  DOI：——

  日期：——