4,4'-Dihydroxy-2''-amino-triphenylmethan | 2311-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4'-Dihydroxy-2''-amino-triphenylmethan
• 英文别名: 4,4'-(o-Aminobenzylidene)diphenol；4-[(2-aminophenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 2311-75-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: HXUATDOIRQCODY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Dihydroxy-2''-amino-triphenylmethan 在 三氯化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[2-(4-hydroxyphenyl)-4H-3,1-benzothiazin-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Aromatic ring transfer—a new synthesis of 2,4-diaryl-4H-3,1-benzothiazines

  摘要：

  A new synthetic approach to 2,4-diaryl-4H-3,1-benzothiazines is described based on the rearrangement of 2-isothiocyano triarylmethanes in the presence of AlCl3. An aryl ring is found to migrate to the carbon atom of an isothiocyano group followed by intramolecular cyclization as a result of electrophilic attack of the benzhydryl carbocation on the sulfur atom. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.010
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 生成 4,4'-Dihydroxy-2''-amino-triphenylmethan
  参考文献：
  名称：

  Tanasescu; Simonescu, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2> 141, p. 311,319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inagaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 946,958; dtsch. Ref. 59 <1939> 1, 3
  作者：Inagaki

  DOI：——

  日期：——
• 4,4′-Dihydroxy-triphenylmethanverbindungen mit basischem Stickstoff als funktioneller Gruppe
  作者：O.-E. Schultz、J. Schnekenburger

  DOI：10.1002/ardp.19592921204

  日期：——
• SCHULTZ; SCHNEKENBURGER, Archiv der Pharmazie, 1960, vol. 293 /65, p. 473 - 477
  作者：SCHULTZ、SCHNEKENBURGER

  DOI：——

  日期：——
• Tanasescu; Simonescu, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2> 141, p. 311,319
  作者：Tanasescu、Simonescu

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic ring transfer—a new synthesis of 2,4-diaryl-4H-3,1-benzothiazines
  作者：Vladimir T. Abaev、Fatima A. Tsiunchik、Andrey V. Gutnov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.010

  日期：2006.6

  A new synthetic approach to 2,4-diaryl-4H-3,1-benzothiazines is described based on the rearrangement of 2-isothiocyano triarylmethanes in the presence of AlCl3. An aryl ring is found to migrate to the carbon atom of an isothiocyano group followed by intramolecular cyclization as a result of electrophilic attack of the benzhydryl carbocation on the sulfur atom. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.