3,4-trimethylene-2-pyrazolin-5-one | 74235-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3,4-trimethylene-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 3a,4,5,6-Tetrahydrocyclopenta[c]pyrazol-3(2h)-one；3a,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[c]pyrazol-3-one
• CAS: 74235-74-8
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: UTEFKCWEZRGVOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 3,4-trimethylene-2-pyrazolin-5-one 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以16%的产率得到2,3-trimethylene-3-(5-hydroxy-3,4-trimethylenepyrazol-1-yl)propenoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Bimanes. 5. Synthesis and properties of syn- and anti-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-dioxabimanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a028
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-trimethylene-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环化合物的互变异构依赖性环的构建，该化合物由1-炔基菲歇尔碳配合物与取代的吡唑啉酮反应

  摘要：

  从1-炔基菲舍尔卡宾配合物（OC）5 M C（OEt）C⋮CPh（1）（M = Cr，W）与取代的吡唑啉酮（2）的反应成功构建了四种类型的N-杂环系统。的反应1与3-甲基-2-吡唑啉-5-酮（2A），3- Ñ丙基-2-吡唑啉-5-酮（2B），3,4-二甲基-2-吡唑啉-5-酮（图2c），3,4-三亚甲基-2-吡唑啉-5-酮（2D），或3,4-四亚甲基-2-吡唑啉-5-酮（2E产生3种费aminocarbene复合物）（3 - 5），和的反应1与苯基取代的吡唑啉酮，即3-苯基-2-吡唑啉-5-酮（2f）及其互变异构体3-苯基-3-吡唑啉-5-酮（2 g）一起，得到Fischer烷氧基卡宾配合物（6），主要产品类型aminocarbene配合3 - 5作为次要产物。吡唑啉酮的多个互变异构现象归因于N-杂环菲舍尔卡宾配合物的多功能形成。配合物的氧化脱金属3 - 6与吡啶Ñ氧化物或中号氯过氧酸有效

  DOI：

  10.1021/jo061725+

文献信息

• KOSOWER E. M.; PAZHENCHEVSKY B., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 15, 4983-4993
  作者：KOSOWER E. M.、 PAZHENCHEVSKY B.

  DOI：——

  日期：——
• Bimanes. 5. Synthesis and properties of syn- and anti-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-dioxabimanes)
  作者：Edward M. Kosower、Barak Pazhenchevsky

  DOI：10.1021/ja00535a028

  日期：1980.7
• Tautomerism-Dependent Ring Construction of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds from the Reactions of 1-Alkynyl Fischer Carbene Complexes and Substituted Pyrazolinones
  作者：Zheng、Yu、Ning Luo、Xiuwen Han

  DOI：10.1021/jo061725+

  日期：2006.12.1

  from the reactions of 1-alkynyl Fischer carbene complexes (OC)5MC(OEt)C⋮CPh (1) (M = Cr, W) and substituted pyrazolinones (2). Reactions of 1 with 3-methyl-2-pyrazolin-5-one (2a), 3-n-propyl-2-pyrazolin-5-one (2b), 3,4-dimethyl-2-pyrazolin-5-one (2c), 3,4-trimethylene-2-pyrazolin-5-one (2d), or 3,4-tetramethylene-2-pyrazolin-5-one (2e) generated three kinds of Fischer aminocarbene complexes (3−5), and

  从1-炔基菲舍尔卡宾配合物（OC）5 M C（OEt）C⋮CPh（1）（M = Cr，W）与取代的吡唑啉酮（2）的反应成功构建了四种类型的N-杂环系统。的反应1与3-甲基-2-吡唑啉-5-酮（2A），3- Ñ丙基-2-吡唑啉-5-酮（2B），3,4-二甲基-2-吡唑啉-5-酮（图2c），3,4-三亚甲基-2-吡唑啉-5-酮（2D），或3,4-四亚甲基-2-吡唑啉-5-酮（2E产生3种费aminocarbene复合物）（3 - 5），和的反应1与苯基取代的吡唑啉酮，即3-苯基-2-吡唑啉-5-酮（2f）及其互变异构体3-苯基-3-吡唑啉-5-酮（2 g）一起，得到Fischer烷氧基卡宾配合物（6），主要产品类型aminocarbene配合3 - 5作为次要产物。吡唑啉酮的多个互变异构现象归因于N-杂环菲舍尔卡宾配合物的多功能形成。配合物的氧化脱金属3 - 6与吡啶Ñ氧化物或中号氯过氧酸有效