6-Nitro-3-hydroxy-1,2-benzisoxazol | 36238-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 6-Nitro-3-hydroxy-1,2-benzisoxazol
• 英文别名: 6-Nitro-1,2-benzoxazol-3-ol；6-nitro-1,2-benzoxazol-3-one
• CAS: 36238-81-0
• 化学式: C₇H₄N₂O₄
• 分子量: 180.12
• InChiKey: CTXOGVILPOLLLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C (decomp)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 6-Nitro-3-hydroxy-1,2-benzisoxazol 生成 2-hydroxy-4-nitro-benzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Lindemann; Cissee, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 469, p. 55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-nitro-benzohydroxamic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Nitro-3-hydroxy-1,2-benzisoxazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of d-Amino Acid Oxidase Inhibitors

  摘要：

  D-Amino acid oxidase (DAAO) catalyzes the oxidation of D-amino acids including D-serine, a full agonist at the glycine site of the NMDA receptor. A series of benzo[d]isoxazol-3-ol derivatives were synthesized and evaluated as DAAO inhibitors. Among them, 5-chlorobenzo[d]isoxazol-3-ol (CBIO) potently inhibited DAAO with an IC(50) in the submicromolar range. Oral administration of CBIO in conjunction with D-serine enhanced the plasma and brain levels of D-serine in rats compared to the oral administration Of D-serine alone.

  DOI：

  10.1021/jm800200u

文献信息

• US3970665A
  申请人：——

  公开号：US3970665A

  公开（公告）日：1976-07-20