1-Ethoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-cyclohexadien | 93832-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Ethoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-cyclohexadien
• 英文别名: 1-ethoxy-3-(trimethylsiloxy)cyclohexa-1,3-diene；((5-ethoxycyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxy)trimethylsilane；TMSOC6H6OEt；(5-Ethoxycyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 93832-30-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂Si
• 分子量: 212.364
• InChiKey: IBHSAZVRGMBGQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-cyclohexadien 生成 3,5-dihydroxy-7-ethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  羟基邻苯二甲酸酯的便捷合成

  摘要：

  原位产生的环己-1,3-二烯与4,4-二乙氧基丁-2-酸甲酯的Diels-Alder反应（1），然后反向Diels-Alder水解，水解得到的羟基邻苯二酚收率高。

  DOI：

  10.1039/c39840000819
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-Ethoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-cyclohexadien
  参考文献：
  名称：

  羟基邻苯二甲酸酯的便捷合成

  摘要：

  原位产生的环己-1,3-二烯与4,4-二乙氧基丁-2-酸甲酯的Diels-Alder反应（1），然后反向Diels-Alder水解，水解得到的羟基邻苯二酚收率高。

  DOI：

  10.1039/c39840000819

文献信息

• In Situ-Generated Glycinyl Chloroaminals for a One-Pot Synthesis of Non-proteinogenic α-Amino Esters
  作者：Shyam S. Samanta、Stéphane P. Roche

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01274

  日期：2017.8.18

  and unique AcOH(cat.)/AcCl system was found to promote an autocatalytic-like condensation and facilitate the multicomponent assembly of non-proteinogenic α-amino esters. To better understand this one-pot transformation and the orchestration of the components’ condensations, the investigation of a broader scope of nucleophiles and some kinetic studies are presented. Our findings suggest that the halogenation

  据报道，涉及伯氨基甲酸酯，乙醛酸乙酯和各种类型亲核试剂的乙酰氯介导的级联转化用于正交保护的α-氨基酯的合成。这些反应迅速进行，以优异的产率得到了关键的α-氯甘氨酸中间体，该中间体可以直接用各种类型的亲核试剂原位官能化。发现温和且独特的AcOH（cat。）/ AcCl系统可促进类似自催化的缩合反应，并促进非蛋白源性α-氨基酯的多组分组装。为了更好地理解这种一锅法转换和组分缩合的编排，提出了对更广泛范围的亲核试剂的研究和一些动力学研究。N-氨基甲酰基亚胺。同样，亲核取代的最初动力学分析支持一种类似于S N 1（S N 2C +）的机制，其中亲核体加到了亚胺鎓-氯化物紧密离子对上。这些结果最终导致新方案的设计，在该方案中，利用非手性氢键供体硫脲催化剂来扩大反应范围，并使甲硅烷基化的亲核试剂能够有效地用于合成新型的非蛋白生成的α-氨基酯。
• Synthesis of functionalized arylpyridines and -pyrimidines by domino [4+2]/retro [4+2] cycloadditions of electron-rich dienes with alkynylpyridines and -pyrimidines
  作者：Obaid-ur-Rahman Abid、Muhammad Nawaz、Muhammad Farooq Ibad、Rasheed Ahmad Khera、Viktor Iaroshenko、Peter Langer

  DOI：10.1039/c0ob00755b

  日期：——

  Aryl-substituted pyridines and pyrimidines were prepared by [4+2] cycloadditions of alkynyl-substituted pyridines and -pyrimidines with electron-rich dienes. The reactions proceed by formation of a bridged cycloadduct and subsequent thermal extrusion of ethylene. The pyridine moiety plays a crucial role for the success of the reaction.

  芳基取代的吡啶和嘧啶是通过炔基取代的吡啶和-嘧啶与富电子二烯的[4 + 2]环加成制备的。通过形成桥连的环加合物并随后进行乙烯的热挤出来进行反应。这吡啶 的部分对于反应的成功起着至关重要的作用。
• Synthesis of functionalized hydroxyphthalides and their conversion to 3-cyano-1(3H)-isobenzofuranones. The Diels-Alder reaction of methyl 4,4-diethoxybutynoate and cyclohexadienes
  作者：John N. Freskos、Gary W. Morrow、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00206a016

  日期：1985.3
• Synthesis of Programmable Tetra-<i>ortho</i>-Substituted Biaryl Compounds Using Diels−Alder Cycloadditions/Cycloreversions of Disubstituted Alkynyl Stannanes
  作者：Johanna R. Perkins、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ja7113486

  日期：2008.3.1

  Orthogonally functionalized, programmable biaryl templates have been synthesized utilizing aryl acetylenic stannanes and oxygenated dienes in a cycloaddition/cycloreversion strategy. Sequential functionalization of each of the four ortho positions has been demonstrated. Subsequent resolution of a representative anilino phenol has been accomplished. Additionally, a highly active anhydrous, boroxine-based Suzuki coupling protocol has been developed for conversion of unreactive aryl chlorides.
• Kraegeloh, Konrad; Simchen, Gerhard; Schweiker, Kurt, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2352 - 2362
  作者：Kraegeloh, Konrad、Simchen, Gerhard、Schweiker, Kurt

  DOI：——

  日期：——