α-allyl-N-methoxycarbonylazepane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: α-allyl-N-methoxycarbonylazepane
• 英文别名: Methyl 2-prop-2-enylazepane-1-carboxylate；methyl 2-prop-2-enylazepane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: BOVNHQHPGRONII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 α-allyl-N-methoxycarbonylazepane 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到1-Carbomethoxy-2-methoxy-hexamethylenimine
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基环胺的电化学脱烯基反应和旋光性季环氨基酸的合成

  摘要：

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。

  DOI：

  10.1002/chem.200903512
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxoazepane-1-carboxylate 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 α-allyl-N-methoxycarbonylazepane
  参考文献：
  名称：

  The versatile conversion of lactams to the α-alkylated azacycles via cyclic N,O-acetal TMS ether

  摘要：

  The efficient preparation of the cyclic N,O-acetals from lactams by DIBAL reduction followed by direct trapping of the resulting N,O-hemiacetals using TMSOTf/pyridine system is described. In addition, the facile nucleophilic addition of various carbon nucleophiles at the carbonyl carbons of the lactams through the corresponding N,O-acetals is also reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00459-8

文献信息

• A Novel Electrosynthetic System for Anodic Substitution Reactions by Using Parallel Laminar Flow in a Microflow Reactor
  作者：Daisuke Horii、Fumihiro Amemiya、Toshio Fuchigami、Mahito Atobe

  DOI：10.1002/chem.200801511

  日期：2008.11.17

  developed a novel electrosynthetic system for anodic substitution reactions by using parallel laminar flow in a microflow reactor. This system enables nucleophilic reactions to overcome the restraint, such as the oxidation potential of nucleophiles and the stability of cationic intermediates, by the combined use of ionic liquids as reaction media and the parallel laminar flow in the microflow reactor. By using

  我们通过在微流反应器中使用平行层流，开发了一种用于阳极取代反应的新型电合成系统。该系统通过结合使用离子液体作为反应介质和微流反应器中的平行层流，使亲核反应克服了诸如亲核体的氧化电势和阳离子中间体的稳定性之类的限制。通过使用这种新型的电合成系统，氨基甲酸酯，尤其是环状氨基甲酸酯与烯丙基三甲基硅烷的阳极取代反应，在室温下一次流通操作中即可以中等到良好的转化率提供相应的产物（不需要低温条件）。
• Electrochemical Deallylation of α-Allyl Cyclic Amines and Synthesis of Optically Active Quaternary Cyclic Amino Acids
  作者：Peter G. Kirira、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.200903512

  日期：2010.4.6

  Electrochemical oxidation of α‐allylated and α‐benzylated N‐acylated cyclic amines by using a graphite anode easily affords the corresponding α‐methoxylated products with up to 76 % yield. Ease of oxidation was affected by the type of electrode, the size of cyclic amine, and the nature of the protecting group. This method was successfully applied to the synthesis of optically active N‐acylated α‐alkyl‐α‐amino

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。
• The versatile conversion of lactams to the α-alkylated azacycles via cyclic N,O-acetal TMS ether
  作者：Young-Ger Suh、Seok-Ho Kim、Jae-Kyung Jung、Dong-Yun Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00459-8

  日期：2002.4

  The efficient preparation of the cyclic N,O-acetals from lactams by DIBAL reduction followed by direct trapping of the resulting N,O-hemiacetals using TMSOTf/pyridine system is described. In addition, the facile nucleophilic addition of various carbon nucleophiles at the carbonyl carbons of the lactams through the corresponding N,O-acetals is also reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.