(2aS,3S,4E,7S,12cR,12dR)-4-ethylidene-4,5,7,8,12c,12d-hexahydro-8-methyl-3,7-methano-2H-furo[4,3,2-ij]indolo[3,2-b]quinolizine-2a(3H)-methanol | 714972-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (2aS,3S,4E,7S,12cR,12dR)-4-ethylidene-4,5,7,8,12c,12d-hexahydro-8-methyl-3,7-methano-2H-furo[4,3,2-ij]indolo[3,2-b]quinolizine-2a(3H)-methanol
• CAS: 714972-09-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: RTQFEQZOUSOZPK-UHIODJQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  37.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,3S,4E,7S,12cR,12dR)-4-ethylidene-4,5,7,8,12c,12d-hexahydro-8-methyl-3,7-methano-2H-furo[4,3,2-ij]indolo[3,2-b]quinolizine-2a(3H)-methanol 在 氢氧化钾 、 苯亚硒酸酐 、 碘 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-dehydrovoachalotine
  参考文献：
  名称：

  合成长春新碱相关吲哚生物碱的一般策略：（+）-脱氢伏他汀，（-）-文卡金宁和（-）-11-甲氧基-17-表文金刚烷以及相关的Quebrachidine Diol，长春新碱的立体控制全合成Diol和Vincarinol 1

  摘要：

  描述了高度收敛的立体控制的（-）-长春新碱（7），（-）-11-甲氧基-17-表新长春（9）和氧桥连的（+）-脱氢伏他汀（22）的全合成。合成7和9的关键步骤涉及立体特异性烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联反应，Tollens反应，酸辅助的分子内环化反应以形成C（7）-C（17）四元中心，以及两个立体定向减少。该策略的效率通过完成16 [由d -（+）-色氨酸甲酯17合成7和9来说明。]和17（来自Schöllkopf手性助剂27）反应容器。这构成了这些吲哚生物碱的第一个全合成，并提供了向11-甲氧基取代的ajmaline / vincamajine相关生物碱的第一个区域特异性途径。22的合成需要新颖的DDQ介导的环化作用，以提供C（6）-O（17）键，以立体定向方式执行。这些合成的完成说明了合成长春新碱相关生物碱的一种简洁而通用的策略，该策略也已用于制备相关化合物槲皮啶二醇（53），长春新碱二醇（56）和长春新碱（59）。

  DOI：

  10.1021/jo040282b
• 作为产物：
  描述：

  voachalotinol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2aS,3S,4E,7S,12cR,12dR)-4-ethylidene-4,5,7,8,12c,12d-hexahydro-8-methyl-3,7-methano-2H-furo[4,3,2-ij]indolo[3,2-b]quinolizine-2a(3H)-methanol
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体全合成的C-季香菜碱生物碱，（+）-脱氢香菜碱

  摘要：

  从d-（+）-色氨酸甲酯以28％的总收率实现了吲哚生物碱（+）-脱氢voachalotine（1）的第一个对映体全合成。前手性季碳中心的在C-16在关键中间体的形成（12）通过从托伦斯反应实现Ñ一个-methylvellosimine（13，收率95％）。这种方法也可用于合成许多其他在C（16）处含有季碳中心的吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.096