3,3-dimethyl-1-(trifluoromethanesulfonyl)but-1-yne | 121290-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(trifluoromethanesulfonyl)but-1-yne
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)but-1-yne
• CAS: 121290-00-4
• 化学式: C₇H₉F₃O₂S
• 分子量: 214.208
• InChiKey: NWBFRHRFGBHINL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 3,3-dimethyl-1-(trifluoromethanesulfonyl)but-1-yne 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-(3,3-dimethyl-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)but-1-en-1-yl)(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  炔基砜的无催化剂 α-反式选择性硼氢化和 (E)-选择性氘代半氢化

  摘要：

  在这里，我们提出了炔基砜与 NHC-硼烷的直接 α-反式选择性硼氢化反应，无需催化剂。该反应与多种底物兼容，能够以令人满意的产率有效生产结构多样的α-硼基化乙烯基砜。通过密度泛函理论 (DFT) 计算反式硼氢化反应，研究了从 NHC-硼烷2a到炔基三氟酮1b的氢化物转移。此外，还开发了使用D 2 O作为氘源的炔基三氟酮的区域发散氘化半氢化反应。多种面向多样性的含 D 乙烯基三氟乙烯以良好至优异的产率制备，并且具有优异的氘掺入比。实现了氘化产物的合成操作，将其转化为有价值的氘化分子，表明了该方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02833
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3-dimethyl-1-(trifluoromethanesulfonyl)but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  弱亲核性全氟烷烃亚磺酸钠使炔丙基（苯基）碘鎓甲苯磺酸盐的全氟烷烃磺酰化

  摘要：

  描述了炔基（苯基）碘化甲苯磺酸盐与全氟烷烃亚磺酸钠（R fn SO 2 Na）的无添加剂和过渡金属的全氟烷烃磺酰化。亲核性差的R fn SO 2 Na与二氯甲烷中的炔基（苯基）碘鎓盐在室温下在氮气氛下反应5-60分钟，从而以令人满意的定量收率提供了各种炔属三氟甲酮和炔基全氟烷基砜。碘鎓盐中芳基乙炔基部分的苯环上取代基的位置对反应有很大影响。五元环乙烯基砜的形成表明该反应通过亚烷基卡宾中间体。此外，成功扩大反应规模也证明了该新方法的实用性。该方法的优点包括反应时间短，条件温和以及易于获得全氟链烷磺酰化试剂（R fn SO 2 Na）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600717

文献信息

• Functionalisation of ethereal-based saturated heterocycles with concomitant aerobic C–H activation and C–C bond formation
  作者：Nehaal Ahmed、Richard J. Spears、Tom D. Sheppard、Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/d2sc01626e

  日期：——

  emphasis on sustainable synthesis, aerobic C–H activation (the use of oxygen in air to activate C–H bonds) represents a highly attractive conduit for the development of novel synthetic methodologies. Herein, we report the air mediated functionalisation of various saturated heterocycles and ethers via aerobically generated radical intermediates to form new C–C bonds using acetylenic and vinyl triflones as radical

  随着对可持续合成的日益重视，有氧 C-H 活化（使用空气中的氧气来激活 C-H 键）代表了开发新型合成方法的极具吸引力的渠道。在此，我们报道了空气介导的各种饱和杂环和醚的功能化，通过需氧产生的自由基中间体，使用炔属和乙烯基三氟甲砜作为自由基受体形成新的 C-C 键。这使得能够获得各种具有丰富合成价值的炔属和乙烯基取代的饱和杂环。机理研究和控制反应支持基于好氧自由基的 C-H 活化机制。
• Visible-Light-Initiated Sequential Trifluoromethylation/Remote C(sp³)–H Alkynylation of Vinyl Azides by Radical Relay
  作者：Zirui Chen、Yunnan Duan、Shitao Sun、Bin Lin、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00170

  日期：——

  α-alkyl-substituted vinyl azides using acetylenic triflones as both the trifluoromethyl and alkyne donors is described. The reaction occurred under environmentally benign and radical initiator-free reaction conditions, affording γ-alkynylated trifluoromethyl ketone derivatives with a broad scope of substituents. Mechanistic studies suggested that the reaction is initiated via a triplet–triplet energy transfer between

  描述了使用乙炔三氟酮作为三氟甲基和炔烃供体的可见光引发的 α-烷基取代乙烯基叠氮化物的三氟甲基化/远程脂肪族 C-H 炔基化。该反应在环境友好且无自由基引发剂的反应条件下发生，得到具有广泛取代基的 γ-炔基化三氟甲基酮衍生物。机理研究表明，该反应是通过4CzIPN 催化剂和炔基三氟甲磺酮之间的三重态-三重态能量转移引发的，然后裂解产生三氟甲基自由基和炔基自由基。
• Hanack, Michael; Wilhelm, Baerbl, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 8, p. 1083 - 1084
  作者：Hanack, Michael、Wilhelm, Baerbl

  DOI：——

  日期：——