3-Methyl-1-(trimethylsilyl)but-3-en-1-one | 63247-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-Methyl-1-(trimethylsilyl)but-3-en-1-one
• 英文别名: 3-methyl-1-trimethylsilylbut-3-en-1-one
• CAS: 63247-92-7
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: ZVFHFJLOOKCDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-(3-methyl-1-(trimethylsilyl)buta-1,3-dien-1-yl)boronate 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Methyl-1-(trimethylsilyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成方法：IX。甲硅烷基乙炔的硼氢化。α-硅酮的新合成

  摘要：

  描述了甲硅烷基乙炔与二氯硼烷单氢硼化的第一个实例。该反应发生在区域和立体上，并且在甲醇分解后导致可分离的乙烯基硼酸酯（III）。后者经历光ž ⇌ ê异构化。使用三甲胺-N-氧化物二水合物以高收率将III氧化成相应的α-硅酮。整个方法代表了乙炔向α-硅酮的有效转化。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91369-x

文献信息

• Synthetic methods. 15. Unsaturated acyl derivatives of silicon, germanium, and tin from metalated enol ethers
  作者：John A. Soderquist、Alfred Hassner

  DOI：10.1021/ja00525a019

  日期：1980.2
• Synthetic methods
  作者：Alfred Hassner、John A. Soderquist

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91369-x

  日期：1977.5

  The first example of monohydroboration of silylacetylenes with dichloroborane is described. The reaction occurs regio- and stereo-specifically and leads after methanolysis to isolable vinylboronic esters (III). The latter undergo photo Z ⇌ E isomerization. Oxidation of III to the corresponding α-silaketone was accomplished in high yield using trimethylamine-N-oxide dihydrate. The overall method represents

  描述了甲硅烷基乙炔与二氯硼烷单氢硼化的第一个实例。该反应发生在区域和立体上，并且在甲醇分解后导致可分离的乙烯基硼酸酯（III）。后者经历光ž ⇌ ê异构化。使用三甲胺-N-氧化物二水合物以高收率将III氧化成相应的α-硅酮。整个方法代表了乙炔向α-硅酮的有效转化。