2-acetyl-5-methylphenyl benzoate | 5177-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-acetyl-5-methylphenyl benzoate
• 英文别名: 2-Benzoyloxy-4-methylacetophenon；(2-Acetyl-5-methylphenyl) benzoate
• CAS: 5177-98-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: MQVPQDVDDLVAGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-methylphenyl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-羟基-4-甲基苯基)-3-苯基-1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  活化亚甲基的新型双功能化：用三氟甲亚磺酰氯进行碱促进的β-二酮的三氟甲硫基化。

  摘要：

  通过用三氟甲亚磺酰氯将β-二酮或β-酮酸酯进行碱促进的三氟甲基硫醇化，成功实现了活化亚甲基的新型双功能化。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列α-三氟甲基硫醇化的α-氯代-β-二酮和α-氯代-β-酮酸酯。当使用在邻位上具有羟基或氨基取代基的苯基的β-二酮作为底物时，发生分子内三氟甲基硫醇化/环化反应，得到相应的环状产物。此外，该方案可以扩展到全氟烷基亚磺酸钠/ POCl3系统的全氟烷基硫醇化。根据实验结果，提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201901781
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 、 苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到2-acetyl-5-methylphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-catalyzed oxidative esterification of 2-carbonyl substituted phenols from the alcohol oxidation level

  摘要：

  A copper-catalyzed oxidative esterification of 2-carbonyl substituted phenols from the alcohol oxidation level is described. This protocol represents direct access to a range of 2-carbonylated aryl benzoate derivatives, which are important building blocks in the synthesis of natural and pharmacological compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.079

文献信息

• Green and Efficient Synthesis of Flavones and Chromones Using Heteropolyacids as Catalyst in Glycerol
  作者：Maria Belen Colombo Migliorero、Valeria Palermo、Edwin Alexis Alarcon Durango、Aída Luz Villa Holguin、Patricia Graciela Vazquez、Angel Gabriel Sathicq、Gustavo Pablo Romanelli

  DOI：10.2174/1570178615666180509150014

  日期：2018.8.8

  Fil: Colombo Migliorero, Maria Belen. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - La Plata. Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina

  菲尔：科伦坡米廖雷罗，玛丽亚贝伦。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 拉普拉塔。Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco"。拉普拉塔国立大学。Facultad de Ciencias Exactas。Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas；阿根廷
• Mumtazuddin, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 8, p. 835 - 837
  作者：Mumtazuddin

  DOI：——

  日期：——
• Joshi, M. G.; Wadokar, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 930 - 931
  作者：Joshi, M. G.、Wadokar, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI, M. G.;WADODKAR, K. N., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 10, 930-931
  作者：JOSHI, M. G.、WADODKAR, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Cu(II)-catalyzed oxidative esterification of 2-carbonyl substituted phenols from the alcohol oxidation level
  作者：Satyasheel Sharma、Jihye Park、Mirim Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.079

  日期：2013.11

  A copper-catalyzed oxidative esterification of 2-carbonyl substituted phenols from the alcohol oxidation level is described. This protocol represents direct access to a range of 2-carbonylated aryl benzoate derivatives, which are important building blocks in the synthesis of natural and pharmacological compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.