N⁶-(4-monomethoxytrityl)-9-<2-phosphonomethoxy>ethyl>adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-(4-monomethoxytrityl)-9-<2-phosphonomethoxy>ethyl>adenine
• 英文别名: N⁶-(4-monomethoxytrityl)-9-{2-[O,O'-bis[(S-benzoylthio)ethyl]phosphonomethoxy]ethyl}adenine；S-[2-[2-benzoylsulfanylethoxy-[2-[6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]purin-9-yl]ethoxymethyl]phosphoryl]oxyethyl] benzenecarbothioate
• 化学式: C₄₆H₄₄N₅O₇PS₂
• 分子量: 873.99
• InChiKey: BIXPSSGFQOOATP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(4-monomethoxytrityl)-9-<2-phosphonomethoxy>ethyl>adenine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到9-{2-[O,O'-bis[(S-benzoylthio)ethyl]phosphonomethoxy]ethyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦氧基甲氧基）乙基]腺嘌呤（PMEA）的双（S-酰基-2-硫代乙基）酯衍生物（潜在的PMEA前药）的合成，体外抗病毒评估和稳定性研究，具有改善的口服生物利用度。

  摘要：

  制备了一系列迄今未知的新的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]腺嘌呤（PMEA）磷酸二酯衍生物，其中掺入了不稳定的羧酸酯酶S-酰基-2-硫代乙基（SATE）部分作为瞬时膦酸酯保护基，以试图增加抗病毒药物PMEA的口服生物利用度。我们在这里报告了bis（SATE）衍生物与已知的PMEA前药即bis [（pivaloyloxy）methyl（POM）之间的体外抗HIV和抗HSV活性以及体外稳定性的直接比较。 ]-和双[二硫代二乙基（DTE）] PMEA。与母体PMEA相比，所有测试的化合物均显示出增强的体外抗病毒活性。bis（POM）-和bis（tBu-SATE）PMEA衍生物最有效。但是，在稳定性研究中发现了这两种化合物之间的显着差异。

  DOI：

  10.1021/jm960289o
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 S-羟乙基酯 、 N6-(4-monomethoxytrityl)-9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine 在 MSNT 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N⁶-(4-monomethoxytrityl)-9-<2-phosphonomethoxy>ethyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  New Prodrugs of 9-(2-Phosphonomethoxyethyl)adenine [PMEA]: Synthesis and Stability Studies

  摘要：

  The synthesis, and stability in different media of new PMEA prodrugs, with S-acylthioethyl (SATE) as enzyme-labile phosphonate protecting groups, are described in comparison with the already known Bis(POM)- and Bis(DTE)PMEA.

  DOI：

  10.1080/15257779508012428