3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-1-amine | 134304-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-1-amine
• 英文别名: 3-Amino-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)propane；3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-1-amine
• CAS: 134304-48-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NOSi
• 分子量: 313.515
• InChiKey: BKNIYMQNONRAIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-1-amine 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (S)-7-benzhydryl-2,2,16,16-tetramethyl-3,3,15,15-tetraphenyl-4,14-dioxa-8,10-diaza-3,15-disilaheptadecan-9-iminium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  二咪唑-1-基甲亚胺合成手性双环胍盐

  摘要：

  提供了手性双环胍盐合成的详细说明。这项工作代表对具有挑战性的目标分子的方法的首次系统研究，方法是使用二咪唑-1-基甲亚胺（6）进行关键的鸟苷酸化步骤，然后进行两次环化，生成胍盐8和10。基于在尝试另外两种双环胍盐的合成过程中获得的进一步数据，讨论了控制最终环化步骤的区域选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00283
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(3-nitro-propoxy)-diphenyl-silane 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa可控制地将硝基烷还原为烷基羟胺或胺

  摘要：

  烷基羟胺和烷基胺已由硝基烷和SmI 2在温和的条件下以中等至良好的收率制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74307-3

文献信息

• Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US06355257B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。
• Novel functionalized melamine-based nitroheterocycles: synthesis and activity against trypanosomatid parasites
  作者：Alessandro Baliani、Valerie Peal、Ludovic Gros、Reto Brun、Marcel Kaiser、Michael P. Barrett、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1039/b813394h

  日期：——

  Human African trypanosomiasis (HAT), caused by the protozoan parasite Trypanosoma brucei spp., is a major health problem in sub-Saharan Africa. New drugs are urgently required for the disease. Selective uptake of toxic compounds into trypanosomes has been achieved by exploiting plasma membrane transporters. For example, the P2 aminopurine transporter, along with other transporters, selectively concentrates melamine and benzamidine moieties into trypanosomes. We have previously reported the use of the melamine motif to selectively target nitrofuran to the trypanosome. In this paper we report the further investigation of the structure activity relationships and the effect of the introduction of different functionalized substituents onto the melamine unit. Most of the compounds tested in vitro for their trypanocidal activity showed activities in the submicromolar range against T. b. rhodesiense.

  人类非洲锥虫病（HAT），由原生动物寄生虫布氏锥虫引起，是撒哈拉以南非洲地区的一个主要健康问题。该疾病急需新药。通过利用细胞膜转运蛋白，已经实现了将毒性化合物选择性摄取进入锥虫体内。例如，P2氨基嘌呤转运蛋白以及其他转运蛋白，能够将蜜胺和苄胺基团选择性聚集到锥虫体内。我们之前报道了利用蜜胺基序选择性靶向硝呋喃至锥虫的方法。在本篇论文中，我们进一步研究了结构活性关系，并探究了将不同功能化取代基引入蜜胺单元的影响。大部分在体外测试的化合物对罗德西亚布氏锥虫显示出亚微摩尔级别的杀锥虫活性。
• Design, synthesis and evaluation of novel uracil acetamide derivatives as potential inhibitors of Plasmodium falciparum dUTP nucleotidohydrolase
  作者：Orla McCarthy、Alex Musso-Buendia、Marcel Kaiser、Reto Brun、Luis M. Ruiz-Perez、Nils Gunnar Johansson、Dolores Gonzalez Pacanowska、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.018

  日期：2009.2

  inhibitors of the enzyme can be designed and synthesised with the aim of being developed into novel anti-parasitic drugs. Analogue based design was used to target the Plasmodium falciparum dUTPase (PfdUTPase). The structures of previously discovered selective inhibitors of the PfdUTPase were modified by insertion of an amide bond. A series of tritylated uracil acetamide derivatives were synthesised

  普遍存在的酶dUTP核苷酸水解酶（dUTPase）催化dUTP水解为dUMP，可以被视为抵制尿嘧啶掺入DNA的第一道防线。抑制这种酶会导致尿嘧啶过度掺入DNA中，导致DNA片段化和细胞死亡，因此具有致死性。通过利用人和疟原虫dUTPase之间的结构差异，可以设计和合成该酶的选择性抑制剂，以开发为新型抗寄生虫药物。基于类似物的设计用于靶向恶性疟原虫dUTPase（Pf dUTPase）。先前发现的Pf选择性抑制剂的结构dUTPase通过插入酰胺键进行修饰。合成了一系列三苯甲基化的尿嘧啶乙酰胺衍生物，并评价了其对体外酶和寄生虫生长的抑制作用。这些化合物是Pf dUTPase的弱抑制剂。
• Aminoalkyl glucosaminide phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US20030199460A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Aminoalkyl glucosaminide phosphate (AGP) compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosaminide ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Compositions and methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  本文描述并声明了一种作为佐剂和免疫效应物的氨基糖脂磷酸酯（AGP）化合物。该化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（缺糖基团）组成的糖苷键。该化合物在葡萄糖氨基环上的4或6碳上磷酸化，并包含三个3-烷酰氧基烷酰基残基。该化合物增强了免疫动物中的抗体产生，并刺激细胞因子的产生和激活巨噬细胞。本文还公开了使用该化合物作为佐剂和免疫效应物的组合物和方法。
• Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants
  申请人：Ribi ImmunoChem Research, Inc.

  公开号：US06113918A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  本文描述并声明了一种作为佐剂和免疫效应物的氨基糖磷酸化合物。该化合物具有2-脱氧-2-氨基葡萄糖与氨基烷基（脱糖基）基团的糖苷键结合。化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧基烷酰基残基。该化合物增强了免疫动物中的抗体产生，并刺激细胞因子的产生和活化巨噬细胞。本文还公开了使用该化合物作为佐剂和免疫效应物的方法。