4,9-dihydroxyperylene-3,10-quinone | 10190-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苝醌类
• 英文名称: 4,9-dihydroxyperylene-3,10-quinone
• 英文别名: 4,9-Dihydroxy-3,10-perylenchinon；4,9-Dihydroperylen-3,10-chinon；4,9-dihydroxy-perylene-3,10-dione；4,9-Dihydroxy-perylen-3,10-dion；4,9-Dihydroxy-3,10-perylenedione；4,9-dihydroxyperylene-3,10-dione
• CAS: 10190-97-3
• 化学式: C₂₀H₁₀O₄
• 分子量: 314.297
• InChiKey: LLWVFANUCOSMDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dihydroxyperylene-3,10-quinone 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,11-Diamino-4,9-dihydroxy-perylene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。134.新的与shiraiachrome-A-和钙磷蛋白-C有关的derivatives衍生物作为细胞毒和抗病毒剂以及蛋白激酶C的抑制剂。

  摘要：

  作为细胞毒原理，已经从中国竹真菌Shimia bambusicola的菌丝体中分离出Shiraiachrome-A和-B。合成了一系列与Shiraiachrome-A和-B以及Calphostin-C有关的新per衍生物（7-27），并对其细胞毒性，抗病毒活性和对蛋白激酶C的抑制活性进行了评估。结果表明11 12和12是有效的针对HCT-8，RPMI-7951和TE-671实体肿瘤细胞的细胞毒剂，而24和26显示出对HSV-1和HSV-2的强抗病毒活性。化合物10是蛋白激酶C的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00093a001
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 4,9-dihydroxyperylene-3,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。134.新的与shiraiachrome-A-和钙磷蛋白-C有关的derivatives衍生物作为细胞毒和抗病毒剂以及蛋白激酶C的抑制剂。

  摘要：

  作为细胞毒原理，已经从中国竹真菌Shimia bambusicola的菌丝体中分离出Shiraiachrome-A和-B。合成了一系列与Shiraiachrome-A和-B以及Calphostin-C有关的新per衍生物（7-27），并对其细胞毒性，抗病毒活性和对蛋白激酶C的抑制活性进行了评估。结果表明11 12和12是有效的针对HCT-8，RPMI-7951和TE-671实体肿瘤细胞的细胞毒剂，而24和26显示出对HSV-1和HSV-2的强抗病毒活性。化合物10是蛋白激酶C的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00093a001

文献信息

• Synthesis and Properties of BF₂ Complexes to Dihydroxydiones of Tetracene and Perylene: Novel Electron Acceptors Showing n-Type Semiconducting Behavior
  作者：Katsuhiko Ono、Hiroyuki Yamaguchi、Keijiro Taga、Katsuhiro Saito、Jun-ichi Nishida、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1021/ol802470k

  日期：2009.1.1

  BF2 complexes containing tetracene and perylene moieties were synthesized as new types of electron-deficient arene compounds. These compounds exhibit long wavelength absorption and high electron affinities, as revealed through spectral and electrochemical studies, due to their quadrupolar structures represented by resonance contributors. The BF2 complex containing tetracene exhibits an n-type semiconducting

  合成了含有并四苯和per部分的BF 2配合物，作为新型的缺电子芳烃化合物。这些化合物表现出长波吸收和高电子亲和力，这是通过光谱和电化学研究揭示出来的，这归因于它们的四极结构以共振贡献者为代表。含有并四苯的BF 2配合物表现出n型半导体行为。这些化合物是通过BF 2螯合功能化的新型电子受体。
• Untersuchungen �ber Perylen und seine Derivate
  作者：Konrad Funke

  DOI：10.1007/bf01518467

  日期：1933.2
• Colouring matters of the aphididœ. Part X. Preparation and properties of 4 : 9-dihydroxyperylene-3 : 10-quinone
  作者：A. Calderbank、A. W. Johnson、A. R. Todd

  DOI：10.1039/jr9540001285

  日期：——
• Allport; Bu'Lock, Journal of the Chemical Society, 4090,4093
  作者：Allport、Bu'Lock

  DOI：——

  日期：——
• US5095099A
  申请人：——

  公开号：US5095099A

  公开（公告）日：1992-03-10