(4S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-1-hydroxyethyl)cyclohexanone | 905976-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-1-hydroxyethyl)cyclohexanone
• CAS: 905976-93-4
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 526.864
• InChiKey: XQUHWXHCOKOSIF-AQHOXQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-1-hydroxyethyl)cyclohexanone 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-((5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-oxocyclohexyl)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  关键的“ A环”中间体的对映选择性合成，用于制备1α-氟维生素D 3类似物

  摘要：

  从4-{[叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基}环己酮分八步合成了1α-氟A环二烯醇2，这是一种用于制备氟化维生素D 3类似物的有用结构单元。从这种新合成中出现的最独特的合成进展是先进的二烯基硅烷中间体的前所未有的底物控制的非对映选择性氟代甲硅烷基化反应。这是依赖于使用亲电子氟化试剂的化合物2的第一个对映选择性路线。

  DOI：

  10.1021/jo060516m
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧)环己酮 在 正丁基锂 、 (+)-bis(α-methylbenzyl)amine hydrochloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-1-hydroxyethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  关键的“ A环”中间体的对映选择性合成，用于制备1α-氟维生素D 3类似物

  摘要：

  从4-{[叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基}环己酮分八步合成了1α-氟A环二烯醇2，这是一种用于制备氟化维生素D 3类似物的有用结构单元。从这种新合成中出现的最独特的合成进展是先进的二烯基硅烷中间体的前所未有的底物控制的非对映选择性氟代甲硅烷基化反应。这是依赖于使用亲电子氟化试剂的化合物2的第一个对映选择性路线。

  DOI：

  10.1021/jo060516m