(dicyclohexyl)hexylborane | 52251-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (dicyclohexyl)hexylborane
• 英文别名: Dicyclohexyl(hexyl)borane
• CAS: 52251-52-2
• 化学式: C₁₈H₃₅B
• 分子量: 262.287
• InChiKey: VFFARAWBTUCQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dicyclohexyl)hexylborane 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以11%的产率得到1-己基苯基碲化物
  参考文献：
  名称：

  氧诱导有机硼烷与二苯基二碲化物的金属转移

  摘要：

  二苯基二碲化物在氧气存在下与三烷基硼烷快速反应，以高产率得到烷基苯基碲化物。通过由化学计量量的氧诱导的自由基机制进行容易的反应。这种金属转移与硼氢化的结合提供了烯烃加氢碲化的替代方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1671
• 作为产物：
  描述：

  3-己基二环己基硼烷 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 (dicyclohexyl)hexylborane
  参考文献：
  名称：

  3-己基二环烷基硼烷的热异构化：有关异构化速率和平衡分布的重要空间因素的证据

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00065a021

文献信息

• Transfer of alk-1-enyl group from boron to aluminium: a novel way to prepare (E)-alk-1-enyldiisobutylalanes
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1039/b206541j

  日期：2002.9.11

  Treatment of (E)-alk-1-enyldicyclohexylboranes 1 with diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) in the presence of hex-1-ene at room temperature results in transfer of the alk-1-enyl group from boron to aluminium to give (E)-alk-1-enyldiisobutylalanes 2 with retention of configuration at the double bond.

  在室温下在己-1-烯存在下用氢化二异丁基氢化铝（DIBAL-H）处理（E）-烷-1-烯基二环己基硼烷1导致烷-1-烯基从硼转移到铝上，得到（ E）-在双键处保留构型的烷基-1-烯基二异丁基丙二酸酯。
• New Direct ¹¹B NMR-Based Analysis of Organoboranes through Their Potassium Borohydrides
  作者：Jesus R. Medina、Gabriel Cruz、Carlos R. Cabrera、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/jo020736+

  日期：2003.6.1

  quantitative information on the relative amounts of each component of the mixture. New generalities for the effect of alpha-, beta-, and gamma-substituents have also been determined that provide a new, simple technique for the determination of the isomeric distribution in organoborane mixtures resulting from common organoborane processes (e.g., hydroboration). Moreover, the (1)H-coupled (11)B NMR spectra

  通过与活化的KH（KH）反应，将代表性的有机硼烷混合物定量转化为氢硼化物，使其能够通过（11）B NMR进行详细分析。通过用氢化铝锂（LAH）的THF溶液处理商用KH，通过扫描电子显微镜（SEM）揭示了表面形态的显着变化。能量分散光谱法（EDS）用于揭示LAH处理在KH表面沉积了大量未知的含铝物质，从而赋予KH独特的反应性。通过用氢取代仅带碳连接的负电性基团（例如OR，卤素），即使是位阻最高的有机硼烷也可以定量地转化为其氢硼化物。通过这种简单的KH治疗，复杂的有机硼烷反应混合物转化为相应的硼氢化物，其（11）B NMR谱图通常显示存在的单个物质的已分解信号。这些信号的积分提供了有关混合物中每种成分相对含量的定量信息。还已经确定了有关α-，β-和γ-取代基作用的新方法，这些方法为确定由常见的有机硼烷工艺（例如，硼氢化）产生的有机硼烷混合物中的异构体分布提供了一种新的简单技术。此外，这些混合物的（1）H耦合（11）B
• FUNCTIONALIZED PRIMARY ALKYLTRIFLUOROBORATE SALTS AND METHOD FOR MAKING THE SAME
  申请人：SAN DIEGO STATE UNIVERSITY FOUNDATION

  公开号：US20170066786A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention provides methods for preparing boronic acids, for example, primary alkyl or alkenyl boronic acids, and alkali metal alkyl trifluoro borate salts, as described herein, wherein the primary alkyl boronic acids and the potassium alkyl trifluoroborate salts can contain one or more unprotected functional groups.

  该发明提供了制备硼酸的方法，例如，本文所述的主要烷基或烯基硼酸和碱金属烷基三氟硼酸盐，其中主要烷基硼酸和钾烷基三氟硼酸盐可以含有一个或多个未保护的功能基团。
• Lithium tris(phenylthio)methane for the homologation of trialkylboranes: Convenient syntheses of ketones and t-carbinols
  作者：Andrew Pelter、J.Madhusudhana Rao

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87357-5

  日期：1985.4

  Lithium tris(phenylthio)methane is a readily available, cheap reagent for the production of ketones and t-carbinols from trialkylboranes. The scope and limitations of the reactions are indicated as are some of its unique features.

  三（苯硫基）甲烷锂是一种易于获得的廉价试剂，用于从三烷基硼烷生产酮和叔碳醇。指出了反应的范围和局限性及其一些独特特征。
• Palladium-Catalyzed C−C Bond Formation: Synthesis of 1,1-Dialkylbuta-1,3-dienes and β-Phenylstyrenes via Organoboron Intermediates
  作者：Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Chiara Zavattaro、Paolo Venturello

  DOI：10.1002/ejoc.200300136

  日期：2003.7

  PdL4-ArX (Suzuki−Miyaura cross-coupling conditions). In particular, unsaturated acetals yield gem-dialkylbutadienes via the formation of an intermediate π-allyl complex that facilitates an anionotropic alkyl migration; in the case of α-phenyl derivatives, the corresponding cross-coupling products are recovered. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  在试剂系统 PdL4-ArX（Suzuki-Miyaura 交叉偶联条件）存在下，α,β-不饱和和 α-苯基缩醛在用 LIC-KOR 超强碱和三烷基硼烷处理时表现出不同的反应性。特别是，不饱和缩醛通过形成中间体 π-烯丙基复合物产生墒二烷基丁二烯，促进阴离子性烷基迁移；对于 α-苯基衍生物，回收相应的交叉偶联产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)