4-(11-[4-boronpinacolatephenylcarboxy]undecyloxy)-phenyl-4'-cyano-4-biphenyl carboxylate | 1318805-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(11-[4-boronpinacolatephenylcarboxy]undecyloxy)-phenyl-4'-cyano-4-biphenyl carboxylate
• CAS: 1318805-02-5
• 化学式: C₄₄H₅₀BNO₇
• 分子量: 715.695
• InChiKey: VJFONHWDLRRCCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  104.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3,5-dibromophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4,4'-difluoro-3a,4a-diaza-s-indacene 、 4-(11-[4-boronpinacolatephenylcarboxy]undecyloxy)-phenyl-4'-cyano-4-biphenyl carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以45%的产率得到8-(3,5-bis[11-carboxyphenylundecyloxy-phenyl-4'-cyano-4-biphenyl-carboxylate]-phenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4,4'-difluoro-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Addressing fluorescence and liquid crystal behaviour in multi-mesogenic BODIPY materials

  摘要：

  合成了两系列具有介电取代基的BODIPYs（4,4′-二氟-3a,4a-二氮杂-苊烯），并观察和表征了它们的荧光和自组装行为。为了增强液晶性的强烈偏好，在每个荧光团上附加了两个介电单元。该化合物通过微波辅助的铃木偶联反应以适中的产率制备。使用了两种不同但相关的介电物质，但仅发现一系列化合物表现出液晶中间相的形成。通过差示扫描量热法（DSC）和光学偏振显微镜（OPM）观察到的单晶向列相，根据荧光团上烷基取代的程度，在不同温度范围内呈现。随着烷基取代的增加，由于对BODIPY 8-苯基环的旋转限制，荧光量子产率逐渐提高，但这也干扰了向列相的形成，导致液晶中间相表现的温度范围减少。所制备化合物的大型支化结构导致它们在向列相和各向同性液相中均具有高粘度。由于粘度较高，向列相的条纹纹理仅在经过数小时的退火后才能观察到。

  DOI：

  10.1039/c0nj00990c
• 作为产物：
  描述：

  4-(11-hydroxyundecyloxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(11-[4-boronpinacolatephenylcarboxy]undecyloxy)-phenyl-4'-cyano-4-biphenyl carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Addressing fluorescence and liquid crystal behaviour in multi-mesogenic BODIPY materials

  摘要：

  合成了两系列具有介电取代基的BODIPYs（4,4′-二氟-3a,4a-二氮杂-苊烯），并观察和表征了它们的荧光和自组装行为。为了增强液晶性的强烈偏好，在每个荧光团上附加了两个介电单元。该化合物通过微波辅助的铃木偶联反应以适中的产率制备。使用了两种不同但相关的介电物质，但仅发现一系列化合物表现出液晶中间相的形成。通过差示扫描量热法（DSC）和光学偏振显微镜（OPM）观察到的单晶向列相，根据荧光团上烷基取代的程度，在不同温度范围内呈现。随着烷基取代的增加，由于对BODIPY 8-苯基环的旋转限制，荧光量子产率逐渐提高，但这也干扰了向列相的形成，导致液晶中间相表现的温度范围减少。所制备化合物的大型支化结构导致它们在向列相和各向同性液相中均具有高粘度。由于粘度较高，向列相的条纹纹理仅在经过数小时的退火后才能观察到。

  DOI：

  10.1039/c0nj00990c