tert-butyl 3-[4-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-6-phenylmethoxyindol-3-yl]-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl]indole-1-carboxylate | 848086-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吲哚核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: tert-butyl 3-[4-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-6-phenylmethoxyindol-3-yl]-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 848086-49-7
• 化学式: C₅₉H₅₅N₃O₉
• 分子量: 950.1
• InChiKey: RHPIYPAVJBLPBB-ZRZRNUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[4-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-6-phenylmethoxyindol-3-yl]-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl]indole-1-carboxylate 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到3-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-6-phenylmethoxyindol-3-yl]-4-(1H-indol-3-yl)-1-methylpyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  糖基化步骤中的Mitsunobu反应合成不对称吲哚并咔唑糖苷

  摘要：

  通过将Mitsunobu反应应用于取代的吲哚底物的N-糖基化反应，开发了一种合成N-糖基化的不对称吲哚[2,3- a ]吡咯并-[3,4- c ]咔唑衍生物的新方法。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00286-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-bromo-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 3-[4-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-6-phenylmethoxyindol-3-yl]-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖基化步骤中的Mitsunobu反应合成不对称吲哚并咔唑糖苷

  摘要：

  通过将Mitsunobu反应应用于取代的吲哚底物的N-糖基化反应，开发了一种合成N-糖基化的不对称吲哚[2,3- a ]吡咯并-[3,4- c ]咔唑衍生物的新方法。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00286-x

文献信息

• Synthesis of Dissymmetric Indolocarbazole Glycosides Using the Mitsunobu Reaction at the Glycosylation Step
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hideki Jona、Teruki Honma、Satoru Ito、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00286-x

  日期：1997.4

  A novel method for the synthesis of N-glycosylated dissymmetric indolo[2,3-a]pyrrolo-[3,4-c]carbazole derivatives was developed by applying the Mitsunobu reaction to the N-glycosylation reaction of substituted indole substrates. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过将Mitsunobu反应应用于取代的吲哚底物的N-糖基化反应，开发了一种合成N-糖基化的不对称吲哚[2,3- a ]吡咯并-[3,4- c ]咔唑衍生物的新方法。©1997爱思唯尔科学有限公司。