1,1,2,2-Tetrafluordiphenyldisilan | 104925-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,2,2-Tetrafluordiphenyldisilan
• 英文别名: [difluoro(phenyl)silyl]-difluoro-phenylsilane
• CAS: 104925-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₀F₄Si₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: BAWQEHAWHGGLON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-1,1,2,2-tetrachlorodisilane 、 1,1,2,2-Tetrafluordiphenyldisilan 在 三氯化铝 作用下， 反应 64.0h， 生成 1-Chlor-1,2,2-trifluordiphenyldisilan
  参考文献：
  名称：

  Darstellung UND charakterisierung DER phenylfluordisilane的Si 2博士6- Ñ ˚F Ñ

  摘要：

  如果将银粉用作催化剂，则用ZnF 2氟化氯苯基二硅烷会产生相应的氟苯基二硅烷。通过紫外线辐射双-（氟代二苯基甲硅烷基）汞（第一种已知的氟代甲硅烷基汞化合物）合成1,2-二氟四苯基乙硅烷。迄今为止，尚不知道的八种可能的氟苯基二硅烷都通过光谱法进行了表征。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)84027-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenyl-1,1,2,2-tetrachlorodisilane 在 zinc(II) fluoride 、 银 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1,1,2,2-Tetrafluordiphenyldisilan
  参考文献：
  名称：

  Darstellung UND charakterisierung DER phenylfluordisilane的Si 2博士6- Ñ ˚F Ñ

  摘要：

  如果将银粉用作催化剂，则用ZnF 2氟化氯苯基二硅烷会产生相应的氟苯基二硅烷。通过紫外线辐射双-（氟代二苯基甲硅烷基）汞（第一种已知的氟代甲硅烷基汞化合物）合成1,2-二氟四苯基乙硅烷。迄今为止，尚不知道的八种可能的氟苯基二硅烷都通过光谱法进行了表征。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)84027-x

文献信息

• Uhlig, Wolfram; Tzschach, Alfred, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 7, p. 254
  作者：Uhlig, Wolfram、Tzschach, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• A New Reactive System for Catalytic Bis-Silylation of Acetylenes and Olefins
  作者：Fumiyuki Ozawa、Mitsuru Sugawara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/om00020a042

  日期：1994.8

  Reaction of diphenylacetylene (1a) with Me3SiSiF2Ph (1 equiv) in toluene in the presence of a palladium catalyst (1 mol %) generated in situ by mixing [Pd(eta3-allyl)CI]2 and PMe2Ph (2.2 equiv/Pd) was completed in 1.4 h at room temperature to give the bis-silylation product (Z)-1-(difluorophenylsilyl)-1,2-diphenyl-2-(trimethylsilyl)ethene (2a) in 95% yield. In similar catalytic systems, a variety of acetylenes and olefins, including 3-hexyne, 1-phenyl-1-propyne, phenylacetylene, 1-octyne, norbornene, styrene, and 1-octene, were bis-silylated in 64-96% yields. The highly reactive nature of the present catalytic system was studied in stoichiometric systems. The presumed intermediates trans-Pd(SiMe3)(SiF2Ph)L2 (L = PMe3 (4a), PMe2Ph (4b)) were prepared by oxidative addition of Me3SiSiF2Ph toward Pd(styrene)L2 complexes (L = PMe3 (3a), PMe2Ph (3b)). Complex 4b reacted with diphenylacetylene (3 equiv) in toluene-ds at -20-degrees-C to give the bis-silylation product (Z)-2a in 82% yield together with Pd(PhC=Ph)(PMe2Ph)2 (93%). Treatment of 4a with dimethyl acetylenedicarboxylate (1 equiv) in toluene at -20-degrees-C instantly formed a palladium(0) complex coordinated with bis-silylated olefin, Pd(X)-(MeO2C)(Me3Si)C=C(SiF2Ph)(CO2Me)}(PMe3)2 (6). The structure of 6 was determined by an X-ray diffraction study. Crystal data for 6 THF : C21H38O4P2F2-Si2Pd.C4H8O, a = 15.585(2) angstrom, b = 12.438(2) angstrom, c = 17.652(2), beta = 93.86(1)-degrees, V = 3413.9(8) angstrom3, monoclinic P2(1)/n, Z = 4.
• UHLIG, WOLFRAM;TZSCHACH, ALFRED, Z. CHEM., 30,(1990) N, C. 254
  作者：UHLIG, WOLFRAM、TZSCHACH, ALFRED

  DOI：——

  日期：——
• Ozawa Fumiyuki, Sugawara Mitsuru, Hayashi Tamio, Organometallics, 13 (1994) N 8, S 3237-3243
  作者：Ozawa Fumiyuki, Sugawara Mitsuru, Hayashi Tamio

  DOI：——

  日期：——