5-Nitro-2-piperidino-thiophen | 19991-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-Nitro-2-piperidino-thiophen
• 英文别名: 1-(5-Nitro-2-thiophenyl)piperidine；1-(5-nitrothiophen-2-yl)piperidine
• CAS: 19991-84-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD03834453
• 分子量: 212.272
• InChiKey: AHXNCGUEOCEZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-溴-5-硝基噻吩 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-Nitro-2-piperidino-thiophen
  参考文献：
  名称：

  室温离子液体中硝基噻吩上胺的芳香亲核取代反应的研究：从常规溶剂到室温离子液体，与溶剂化作用有关的对类和邻类异构体行为的不同影响吗？

  摘要：

  一些亲核芳香取代的动力学2-升-5- nitrothiophenes（对-等异构体）具有三个不同的胺（吡咯烷，哌啶和吗啉）在三个室温离子液体进行了研究（[BMIM] [BF 4 ]，[bmim] [PF 6 ]和[bm 2 im] [BF 4 ]，其中bmim = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓和bm 2im = 1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓）。为了计算热力学参数，该热力学参数是获取有关试剂-溶剂相互作用信息的有用工具，反应在293-313 K的温度范围内进行。离子液体中的反应比常规溶剂（甲醇，苯）中的反应更快速率常数对胺浓度的影响与在甲醇中观察到的相似，表明存在平行行为。上述反应也用2-溴-3-硝基噻吩，邻研究-像衍生物能够给在过渡状态特有的分子内相互作用，这是强烈影响反应介质中。

  DOI：

  10.1021/jo060435q

文献信息

• Kinetics of the reactions of some 5-bromo-2-nitro-3-R-thiophens, 3,4-dibromo-2-nitro-5-R-thiophens, 3-bromo-2-nitro-5-R-thiophens, and 2-bromo-3-nitro-5-R-thiophens with nucleophiles in methanol
  作者：Giovanni Consiglio、Domenico Spinelli、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt、Britta Maltesson、Renato Noto

  DOI：10.1039/p29820000625

  日期：——

  The reactivity of some 5-bromo-2-nitro-3-R-thiophens (la–g; R = H, Me, Et, Prn, n-hexyl, Pr1, and But), 3,4-dibromo-2-nitro-5-R-thiophens (IIa and b; R = H and Me), 3-bromo-2-nitro-5-R-thiophens (IIIa and b; R = H and Me), and 2-bromo-3-nitro-5-R-thiophens (IVa and b; R = H and Me) with amines and sodium benzenethiolate has been studied in-methanol at various temperatures. Piperidinodebromination of

  一些5-溴-2-硝基- 3-R-thiophens的反应性（1a-g中; R = H，Me，乙基，丙基Ñ，正己基，镨1和Bu吨），3,4-二溴-2-硝基-5-R-噻吩（IIa和b; R = H和Me），3-溴-2-硝基-5-R-噻吩（IIIa和b; R = H和Me）和2-溴化3-硝基-5-R-噻吩（IVa和b； R = H和Me）与胺和苯硫醇钠在甲醇中的各种温度下进行了研究。还已经在苯，二恶烷和二恶烷水中（60:40和10:90）研究了化合物（Ia和C）的哌啶合溴化。不依赖于烷基的位置（间位或对位 关于离去的溴），已经观察到意外的烷基活化，这代表了烷基的电子释放行为的另一个例外。
• Study of Aromatic Nucleophilic Substitution with Amines on Nitrothiophenes in Room-Temperature Ionic Liquids:  Are the Different Effects on the Behavior of para-Like and ortho-Like Isomers on Going from Conventional Solvents to Room-Temperature Ionic Liquids Related to Solvation Effects?
  作者：Francesca D'Anna、Vincenzo Frenna、Renato Noto、Vitalba Pace、Domenico Spinelli

  DOI：10.1021/jo060435q

  日期：2006.7.1

  information concerning reagent−solvent interactions, the reaction was carried out over the temperature range 293−313 K. The reaction occurs faster in ionic liquids than in conventional solvents (methanol, benzene), a dependence of rate constants on amine concentration similar to that observed in methanol, suggesting a parallel behavior. The above reaction also was studied with 2-bromo-3-nitrothiophene, an

  一些亲核芳香取代的动力学2-升-5- nitrothiophenes（对-等异构体）具有三个不同的胺（吡咯烷，哌啶和吗啉）在三个室温离子液体进行了研究（[BMIM] [BF 4 ]，[bmim] [PF 6 ]和[bm 2 im] [BF 4 ]，其中bmim = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓和bm 2im = 1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓）。为了计算热力学参数，该热力学参数是获取有关试剂-溶剂相互作用信息的有用工具，反应在293-313 K的温度范围内进行。离子液体中的反应比常规溶剂（甲醇，苯）中的反应更快速率常数对胺浓度的影响与在甲醇中观察到的相似，表明存在平行行为。上述反应也用2-溴-3-硝基噻吩，邻研究-像衍生物能够给在过渡状态特有的分子内相互作用，这是强烈影响反应介质中。
• Ketene dithioacetal as a π-electron donor in second-order nonlinear optical chromophores
  作者：Varanosi Pushkara Rao、Y. M. Cai、Alex K-Y. Jen

  DOI：10.1039/c39940001689

  日期：——

  It is shown experimentally that the ketene dithioacetal group is very effective as an electron-donating group in the design and synthesis of thermally stable and efficient second-order nonlinear optical chromophores.

  实验表明，烯酮二硫缩醛基团作为给电子基团在设计和合成热稳定且高效的二阶非线性光学发色团中非常有效。
• Analysis of substituent effects: the reactions of some 2-L-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in methanol
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Susanna Guernelli、Gabriella Macaluso、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/b111541c

  日期：2002.4.29

  The kinetics of the reactions of some 2-L-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in methanol at various temperatures have been studied with the aim of obtaining information about the proximity effects of 3-X ortho-like substituents. The results obtained have shown that for all the substituents considered, except for X = Br, the proximity effects of steric nature are of little relevance

  一些2-L-5-硝基-3-X-噻吩与伯胺和叔胺反应的动力学 仲胺 在 甲醇为了获得有关3-X邻位取代基的邻近效应的信息，已经研究了在各种温度下的温度。所得结果表明，对于所有考虑的取代基，除X ＝ Br外，空间性质的邻近效应与电子取代基无关。因此，有可能建立一组正交σ常数，其很好地解释了3-X取代基的电子效应并获得了优异的线性自由能正交相关性。
• Linear free energy ortho-correlations in the reactions of some 2-bromo-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in benzene
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Susanna Guernelli、Gabriella Macaluso、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/b111544h

  日期：2002.4.29

  The kinetics of SNAr reactions of some 2-bromo-3-X-5-nitrothiophenes (X = Me, H, Br, CONH2, CO2Me, COMe, SO2Me, CN and NO2) with some primary (n-butylamine and benzylamine) and secondary (pyrrolidine, piperidine, morpholine and N-benzylamine) amines have been measured in benzene as a function of nucleophile concentration. Most of the reactions studied show apparent kinetic constants little affected

  一些2-溴-3-X-5-硝基噻吩（X = Me，H，Br，CONH 2，CO 2 Me，COMe，SO 2 Me，CN和NO 2）的S N Ar反应动力学（正丁胺 和 苄胺）和次要（吡咯烷， 哌啶， 吗啉 和 N-苄胺） 胺类 已被测量 苯亲核试剂浓度的函数。所研究的大多数反应表明，表观动力学常数几乎不受或不受增加的影响。胺 浓度，表明整体反应速率受生成的 反应中间体。X = Br和CN的底物与两者的反应伯胺被证明是碱催化的。为这些取代基计算的k 3 B / k -1值与中间分解的碱催化的假设不一致，强烈暗示了反应路径第一步的催化。