甲基2-(氨基甲酰氨基)-3-噻吩羧酸酯 | 106666-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 甲基2-(氨基甲酰氨基)-3-噻吩羧酸酯
• 英文名称: methyl 2-ureidothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-ureido-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-[(aminocarbonyl)amino]thiophene-3-carboxylate；Methyl 2-(carbamoylamino)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 106666-44-8
• 化学式: C₇H₈N₂O₃S
• 分子量: 200.218
• InChiKey: BOOPLNWLRHAPOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-(氨基甲酰氨基)-3-噻吩羧酸酯 、 尿素 生成 2,4-二羟基噻吩[2,3-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Robba,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 587 - 591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到甲基2-(氨基甲酰氨基)-3-噻吩羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种实用简单、无催化剂且可规模化的水中 N-取代脲合成方法

  摘要：

  开发了一种实用简单、温和且高效的方法，通过胺与异氰酸钾在水中的亲核加成合成N-取代脲，无需有机共溶剂。使用这种方法，通过应用简单的过滤或常规萃取程序避免硅胶纯化，以良好到优异的产率合成了各种N-取代脲（单、双和环），具有高化学纯度。还发现所开发的方法适用于具有大量商业应用的分子的克级合成。发现所确定的反应条件可以促进两种胺混合物的独特底物选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ra03761b

文献信息

• THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS P13K INHIBITORS
  申请人：Hancox Timothy Colin

  公开号：US20110021496A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Thienopyrimidines of formula (I) wherein W and R 1 to R 4 are as defined in the claims, and the pharmaceutically acceptable salts thereof are inhibitors of PI3K and are selective for the p110δ isoform, which is a class Ia PI3 kinase, over both other class Ia and class Ib kinases. The compounds may be used to treat diseases and disorders arising from abnormal cell growth, function or behaviour associated with PI3 kinase such as cancer, immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine function disorders and neurological disorders.

  公式（I）中，W和R1至R4的定义如索权所述，其药学上可接受的盐是PI3K的抑制剂，并且选择性地作用于p110δ同工酶，该同工酶是一种Ia类PI3激酶，优于其他Ia类和Ib类激酶。这些化合物可用于治疗由PI3激酶引起的异常细胞生长、功能或行为所引起的疾病和障碍，如癌症、免疫障碍、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌功能障碍和神经系统障碍。
• EP1686999B1
  申请人：——

  公开号：EP1686999B1

  公开（公告）日：2009-07-01
• US8293735B2
  申请人：——

  公开号：US8293735B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• [EN] THIENOPYRIMIDIENE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDIÈNE COMME INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009053715A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Thienopyrimidines of formula (I) wherein W and R1 to R4 are as defined in the claims, and the pharmaceutically acceptable salts thereof are inhibitors of PI3K and are selective for the p110δ isoform, which is a class Ia PI3 kinase, over both other class Ia and class Ib kinases. The compounds may be used to treat diseases and disorders arising from abnormal cell growth, function or behaviour associated with PI3 kinase such as cancer, immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine function disorders and neurological disorders.