[2-Tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-2-en-1-yl]methanamine | 145147-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [2-Tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-2-en-1-yl]methanamine
• CAS: 145147-18-8
• 化学式: C₁₆H₃₃NOSi
• 分子量: 283.53
• InChiKey: JOFHUEJPPYRYAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-2-en-1-yl]methanamine 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,5S)-2-Hexyl-3-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of N-Acylated 4-Piperidones via Selective Carbon-Nitrogen and Carbon-Carbon Bond Formation

  摘要：

  通过α'-氨甲基化烯醇甲硅烷基醚与醛的反应首先形成亚胺，然后用酸酐进行环化，以良好的总产率制备了N-酰化4-哌啶酮。后者的环化反应似乎优先通过船状过渡态进行，得到具有外型取代基的哌啶酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1655
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基甲基叠氮化物 、 1-triisopropylsiloxy-1-cyclohexene 在 三氯化铝 作用下， 生成 [2-Tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-2-en-1-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Generation of a Lewis acid activated formaldimine and its reaction with enol silyl ethers. N-Unsubstituted aminomethylation

  摘要：

  N-(Trimethylsilyl)formaldimine-AlCl3 complex 2b was generated by treating (trimethylsilyl)methyl azide with AlCl3. The reaction of 2b with various kinds of enol triisopropylsilyl ethers afforded alpha'-aminomethylated enol silyl ethers in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo00052a005

文献信息

• Generation of a Lewis acid activated formaldimine and its reaction with enol silyl ethers. N-Unsubstituted aminomethylation
  作者：Keiji Tanino、Mitsumasa Takahashi、Koichi Murayama、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/jo00052a005

  日期：1992.12

  N-(Trimethylsilyl)formaldimine-AlCl3 complex 2b was generated by treating (trimethylsilyl)methyl azide with AlCl3. The reaction of 2b with various kinds of enol triisopropylsilyl ethers afforded alpha'-aminomethylated enol silyl ethers in good yields.
• Construction of N-Acylated 4-Piperidones via Selective Carbon-Nitrogen and Carbon-Carbon Bond Formation
  作者：Mitsumasa Takahashi、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/cl.1993.1655

  日期：1993.10

  N-Acylated 4-piperidone was prepared in good overall yield through an initial formation of the imine from the reaction of α′-aminomethylated enol silyl ether with an aldehyde followed by cyclization effected with an acid anhydride. The latter cyclization reaction seems to proceed preferentially through a boat-like transition state to give the piperidone having exo substituent.

  通过α'-氨甲基化烯醇甲硅烷基醚与醛的反应首先形成亚胺，然后用酸酐进行环化，以良好的总产率制备了N-酰化4-哌啶酮。后者的环化反应似乎优先通过船状过渡态进行，得到具有外型取代基的哌啶酮。