6'-carba-2',3'-dideoxy-3'-[2-(trimethylsilyl)ethyl]thio-5'-O-tritylthymidine | 883742-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6'-carba-2',3'-dideoxy-3'-[2-(trimethylsilyl)ethyl]thio-5'-O-tritylthymidine
• 英文别名: 5-methyl-1-[(1R,3S,4R)-3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 883742-47-0
• 化学式: C₃₅H₄₂N₂O₃SSi
• 分子量: 598.882
• InChiKey: URFUVWZFMQXHKZ-HPENDQLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-carba-2',3'-dideoxy-3'-[2-(trimethylsilyl)ethyl]thio-5'-O-tritylthymidine 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6'-carba-2',3'-dideoxy-3'-thiocyanatothymidine
  参考文献：
  名称：

  碳环 3'-叠氮胸苷 (AZT) 类似物及其环磷酸三酯的合成和抗病毒评估

  摘要：

  合成了抗 HIV 双脱氧核苷 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 AZT (1) 的碳环类似物。从对映体纯碳环 2'-脱氧胸苷 2 开始，制备了四种不同的碳环 AZT 类似物 2,4-6。此外，核苷类似物被转化为它们的膜渗透性环磷酸三酯。所有化合物都在体外测试了它们在人 T 淋巴细胞中的抗 HIV 活性 (CEM/0)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500719
• 作为产物：
  描述：

  6'-carba-2'-deoxy-5'-O-tritylthymidine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6'-carba-2',3'-dideoxy-3'-[2-(trimethylsilyl)ethyl]thio-5'-O-tritylthymidine
  参考文献：
  名称：

  碳环 3'-叠氮胸苷 (AZT) 类似物及其环磷酸三酯的合成和抗病毒评估

  摘要：

  合成了抗 HIV 双脱氧核苷 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 AZT (1) 的碳环类似物。从对映体纯碳环 2'-脱氧胸苷 2 开始，制备了四种不同的碳环 AZT 类似物 2,4-6。此外，核苷类似物被转化为它们的膜渗透性环磷酸三酯。所有化合物都在体外测试了它们在人 T 淋巴细胞中的抗 HIV 活性 (CEM/0)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500719