1-trimethylsilyl-1-cyclopropylallene | 129395-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-1-cyclopropylallene
• 英文别名: (1-cyclopropylpropa-1,2-dien-1-yl)trimethylsilane
• CAS: 129395-44-4
• 化学式: C₉H₁₆Si
• 分子量: 152.312
• InChiKey: JEJJNIYWJXGHTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 、 1-trimethylsilyl-1-cyclopropylallene 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以13%的产率得到2-[3-cyclopropyl-3-(trimethylsilyl)propa-1,2-dien-1-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的C ？丙二烯的H官能化：通用的烯丙基化和烯丙基化

  摘要：

  在极温和的反应条件下，钌（II）催化的芳香族化合物与丙二烯的直接CH官能化反应产生了三取代的丙二烯。N-甲氧基苯甲酰胺的反应在环境温度下以等渗方式平稳进行，具有较高的化学和区域选择性，从而提供了一种访问三取代丙二烯的通用方法。详细的机理研究表明，在动力学上相关的CH金属化步骤是通过羧酸根部分的辅助而发生的。这也为步入经济的方式与可移动的导向基团进行空前的CH烯丙基化奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201502785
• 作为产物：
  描述：

  环丙基(三甲基硅基)乙炔 、 重氮甲烷 、 氯化亚铜 、 二氯甲烷 生成 1-trimethylsilyl-1-cyclopropylallene
  参考文献：
  名称：

  TOMILOV, YU. V.;KOSTITSYN, A. B.;SHULISHOV, E. V.;NEFEDOV, O. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1141-1146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of diazoalkanes with unsaturated compounds. 9 Catalyzed cyclomethylenation of trimethylsilylacetylenes by diazomethane
  作者：Yu. V. Tomilov、A. B. Kostitsyn、E. V. Shulishov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00961707

  日期：1990.5

  The catalyzed reaction of methyl-, propyl-, and cyclopropyltrimethylsilylacetylenes with diazomethane in the presence of CuCl leads to the corresponding cyclopropenes and bicyclobutanes with overall yields of up to 70%, and also to the products of incorporation of a methylene group into the C3-H bond of the cyclopropenes formed (2-9%). Partial catalyzed isomerization of the 1-trimethylsilyl-2-cyclopropylcyclopropene formed from trimethylsilylcyclopropylacetylene, into 1-trimethylsilyl-1-cyclopropylallene (yield approximately 50%) was discovered to proceed under the reaction conditions.
• Room-Temperature Synthesis of Trisubstituted Allenylsilanes via Regioselective C–H Functionalization
  作者：Rong Zeng、Shangze Wu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja409861s

  日期：2013.12.11

  A Rh(III)-catalyzed o-C-H bond functionalization-based allenylation reaction of allenylsilanes 2 with N-methoxybenzamides 1 affords poly-substituted allenylsilanes with a wide range of attractive functional groups in moderate to excellent yields under very mild conditions (20 degrees C, compatible with ambient air and moisture). Those products may be transformed to different products with attractive structural features. Careful mechanistic studies suggest the reaction proceeds via o-rhodation, regioselective insertion, and beta-H elimination.