3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one | 1002760-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-(4-hydroxyphenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 1002760-28-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆
• 分子量: 344.324
• InChiKey: CIOYIWXQKQQFIK-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one 、 1-溴-2-氟乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对-[18 F]氟乙氧基苯基双环核苷类似物作为水痘带状疱疹病毒胸苷激酶基因表达的潜在正电子发射断层显像剂。

  摘要：

  我们最近报道了一个新的正电子发射断层扫描（PET）报告基因，即水痘-带状疱疹病毒胸苷激酶（VZV-tk）与碳11或氟18标记的间烷氧基苯基双环核苷类似物（BCNA）组合使用记者调查。现在，我们报告了对-烷氧基苯基-BCNA示踪剂的合成和评估（[11C] -4和[18F] -5），发现它们优于间烷氧基苯基-BCNA示踪剂。特别是，氟18标记的示踪剂（[18F] -5，IC50为4.2 microM）在VZV-tk表达细胞中比以前报道的间甲氧基苯基BCNA显示更高的积累。通过将苯酚前体3分别与作为烷基化剂的11CH 3I和18FCH 2CH 2Br加热来合成[11C] -4和[18F] -5。在293T细胞中对[11C] -4和[18F] -5进行的体外评估显示，其摄取量增加了约14倍和54倍，与对照细胞相比，它们分别进入了VZV-tk基因转导的细胞。LC-MS分析证实，VZV TK催化形成5

  DOI：

  10.1021/jm700971p
• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对-[18 F]氟乙氧基苯基双环核苷类似物作为水痘带状疱疹病毒胸苷激酶基因表达的潜在正电子发射断层显像剂。

  摘要：

  我们最近报道了一个新的正电子发射断层扫描（PET）报告基因，即水痘-带状疱疹病毒胸苷激酶（VZV-tk）与碳11或氟18标记的间烷氧基苯基双环核苷类似物（BCNA）组合使用记者调查。现在，我们报告了对-烷氧基苯基-BCNA示踪剂的合成和评估（[11C] -4和[18F] -5），发现它们优于间烷氧基苯基-BCNA示踪剂。特别是，氟18标记的示踪剂（[18F] -5，IC50为4.2 microM）在VZV-tk表达细胞中比以前报道的间甲氧基苯基BCNA显示更高的积累。通过将苯酚前体3分别与作为烷基化剂的11CH 3I和18FCH 2CH 2Br加热来合成[11C] -4和[18F] -5。在293T细胞中对[11C] -4和[18F] -5进行的体外评估显示，其摄取量增加了约14倍和54倍，与对照细胞相比，它们分别进入了VZV-tk基因转导的细胞。LC-MS分析证实，VZV TK催化形成5

  DOI：

  10.1021/jm700971p