Phenyl-[4-[[4-[1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethyl]phenyl]methoxy]phenyl]diazene | 845728-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Phenyl-[4-[[4-[1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethyl]phenyl]methoxy]phenyl]diazene
• 英文别名: phenyl-[4-[[4-[1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethyl]phenyl]methoxy]phenyl]diazene
• CAS: 845728-31-6
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₂
• 分子量: 471.643
• InChiKey: ZTDUKFXUCVBRMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 、 Phenyl-[4-[[4-[1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethyl]phenyl]methoxy]phenyl]diazene 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of low-molecular-weight azo-acetoxystyrene and azo-naphthalene oligomers via stable free radical polymerization (SFRP)

  摘要：

  作为通过稳定自由基聚合（SFRP）控制分子结构的一种方法，我们制备了一系列分子量（Mn）可控、多分散性低的低聚物（结构 2 和 3，n 值范围为 2 到 52）。通过 MALDI/MS（偶氮乙酰氧基苯乙烯低聚物 2 的峰间间隔为 162 m/z，偶氮萘低聚物 3 的峰间间隔为 260 m/z，对应于乙酰氧基苯乙烯（AS）和萘（Np）重复单元）获得了结构的确凿证据，核磁共振和 GPC 也提供了佐证。我们探索了两种合成途径。途径 1 通过将 TEMPO 封端的单体 1 与乙酰氧基苯乙烯进行 SFR 加成，生成偶氮乙酰氧基苯乙烯低聚物 2。在另一种途径 2 中，将 1 与 4-（1-甲氧基萘基）苯乙烯进行 SFR 加成，可直接得到偶氮萘低聚物 3。因此，本报告所述的受控结构方法实现了从低 Mn（氯苯、PhCl 溶剂）到相对高 Mn（块状）低聚物的合成，并以受控方式加入了萘基（供体）和偶氮苯基（受体）分子以及间隔分子。

  DOI：

  10.1139/v10-072

文献信息

• Synthesis and characterization of low-molecular-weight azo-acetoxystyrene and azo-naphthalene oligomers via stable free radical polymerization (SFRP)
  作者：Dildar Ali、Zaheer Ahmed、Peter M. Kazmaier、Erwin Buncel

  DOI：10.1139/v10-072

  日期：2010.9

  As an approach toward controlled molecular architecture through stable free radical polymerization (SFRP), we have prepared a series of oligomers of controlled molecular weights (M_n) and low polydispersities (structures 2 and 3, with n values ranging from 2 to 52). Definitive evidence of structure was obtained through MALDI/MS (inter-peak interval of 162 m/z in azo-acetoxystyrene oligomers 2 and 260 m/z in azo-naphthalene oligomers 3, which correspond to the acetoxystyrene (AS) and naphthalenic (Np) repeating units, with corroborative evidence from NMR and GPC. Two synthetic pathways were explored. Pathway 1 yields azo-acetoxystyrene oligomer 2 via SFR addition of a TEMPO-capped unimer 1 to acetoxystyrene. Subsequent reactions would convert 2 into 3. In an alternative pathway 2, SFR addition of 1 to 4-(1-methoxynaphthyl)styrene gives azo-naphthalene oligomer 3 directly. Thus, the present reported methodology for controlled architecture has achieved synthesis of oligomers from low M_n (chlorobenzene, PhCl, solvent) to relatively high M_n (bulk), with incorporation of naphthyl (donor) and azobenzene (acceptor) moieties, as well as spacer moieties, in a controlled manner.

  作为通过稳定自由基聚合（SFRP）控制分子结构的一种方法，我们制备了一系列分子量（Mn）可控、多分散性低的低聚物（结构 2 和 3，n 值范围为 2 到 52）。通过 MALDI/MS（偶氮乙酰氧基苯乙烯低聚物 2 的峰间间隔为 162 m/z，偶氮萘低聚物 3 的峰间间隔为 260 m/z，对应于乙酰氧基苯乙烯（AS）和萘（Np）重复单元）获得了结构的确凿证据，核磁共振和 GPC 也提供了佐证。我们探索了两种合成途径。途径 1 通过将 TEMPO 封端的单体 1 与乙酰氧基苯乙烯进行 SFR 加成，生成偶氮乙酰氧基苯乙烯低聚物 2。在另一种途径 2 中，将 1 与 4-（1-甲氧基萘基）苯乙烯进行 SFR 加成，可直接得到偶氮萘低聚物 3。因此，本报告所述的受控结构方法实现了从低 Mn（氯苯、PhCl 溶剂）到相对高 Mn（块状）低聚物的合成，并以受控方式加入了萘基（供体）和偶氮苯基（受体）分子以及间隔分子。