3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5'-O-(4-nitrobenzoyl)thymidine | 180335-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5'-O-(4-nitrobenzoyl)thymidine
• CAS: 180335-81-3
• 化学式: C₃₈H₃₅N₃O₁₀
• 分子量: 693.71
• InChiKey: ZTVQEQLKDBHZQO-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  161.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5'-O-(4-nitrobenzoyl)thymidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)胸苷
  参考文献：
  名称：

  合成亲脂性胸苷单磷酸葡萄糖吡喃糖苷作为药物递送系统的新方法

  摘要：

  摘要本文描述了胸苷3'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（ 3′，5′-二脱氧胸苷5′-基磷酸），胸苷3′-[（（甲基6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸]]和胸苷5′-[（甲基6-脱氧） -α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸盐]。该新方法基于未保护的核苷或吡喃糖苷与亲脂性磷酸二酯5'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷3'-（十六烷基磷酸酯）和3'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷5'-（磷酸十六烷基酯）的缩合。由十六烷基二氯次氯酸盐和5'-O-二甲氧基三苯甲基-或3'-二甲氧基三苯甲基-胸苷制成。后者是由得自胸苷的5'-O-（4-硝基苯甲酰基）胸苷高产率制备的，通过一锅法将4-硝基苯甲酸和双（2-氧代恶唑烷-3-基）次膦酰氯。在合成的早期引入脂族链防止了核碱基的烷基化，并允许未保护的核苷和吡喃糖苷的区域选择性磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00042-0
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5'-O-(4-nitrobenzoyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  合成亲脂性胸苷单磷酸葡萄糖吡喃糖苷作为药物递送系统的新方法

  摘要：

  摘要本文描述了胸苷3'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（ 3′，5′-二脱氧胸苷5′-基磷酸），胸苷3′-[（（甲基6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸]]和胸苷5′-[（甲基6-脱氧） -α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸盐]。该新方法基于未保护的核苷或吡喃糖苷与亲脂性磷酸二酯5'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷3'-（十六烷基磷酸酯）和3'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷5'-（磷酸十六烷基酯）的缩合。由十六烷基二氯次氯酸盐和5'-O-二甲氧基三苯甲基-或3'-二甲氧基三苯甲基-胸苷制成。后者是由得自胸苷的5'-O-（4-硝基苯甲酰基）胸苷高产率制备的，通过一锅法将4-硝基苯甲酸和双（2-氧代恶唑烷-3-基）次膦酰氯。在合成的早期引入脂族链防止了核碱基的烷基化，并允许未保护的核苷和吡喃糖苷的区域选择性磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00042-0