(3S,4E,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethylhept-4-en-1-one | 875439-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4E,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethylhept-4-en-1-one
• CAS: 875439-75-1
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 526.907
• InChiKey: SCIFYSYUSPVSGX-CTMFCTNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethylhept-4-en-1-one 在 吡啶 、 1-tosyloxy-1-oxo-1H-1λ⁵-benzo[d][1,2]iodoxol-3-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(3S,6S,E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4,6-dimethylhept-4-enal
  参考文献：
  名称：

  2-碘氧苯甲酸甲苯磺酸盐：Dess-Martin高碘烷氧化试剂的替代品

  摘要：

  两个强大的高价碘（V）氧化剂，DMP-OTS（1-甲苯磺酰氧基-1,1-二乙酰氧基-1- ħ -1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -3-酮）和IBX-OTS（1 -tosyloxy -1-氧代-1- ħ -1λ 5 -苯并[ d] [1,2] iodoxol-3-one）在结构复杂的伯醇和仲醇的氧化中显示出高反应活性，这些伯醇和仲醇是高度官能化的聚酮化合物或萜烯片段或类固醇。对于使用吡啶作为添加剂的方案，相应的羰基化合物的产率甚至更高。氧化在室温下进行非常迅速，保留了保护基和π系统，并提供了相应的羰基化合物，收率非常好。此外，IBX-OTs是一种有效的试剂，可用于甾族醇氧化脱氢为相应的烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700776
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-4,6-dimethyl-hept-4-en-1-one 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(3S,4E,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethylhept-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the N-Acetylcysteamine Thioester of seco-Proansamitocin

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the N-acetylcysteamine thioester of seco-proansamitocin, a key biosynthetic intermediate of the highly potent antitumor agent ansamitocin, is described, which twice utilizes the Nagao acetate aldol reaction, as well as an indium-mediated alkynylation of a benzyl bromide followed by carboalumination. The key step is a Heck reaction between two terminal alkenes for merging the two major fragments.

  DOI：

  10.1021/ol052588q