1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-methylimidazole-4-carboxamide | 77421-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-methylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 77421-58-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₈
• 分子量: 383.358
• InChiKey: KFKRGWMVGJAYDC-XKVFNRALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  149.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-methylimidazole-4-carboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(bromomethyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Garcia-Lopez; Herranz, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 551 - 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯 在 molecular sieve 、 氨 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-methylimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Garcia-Lopez; Herranz, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 551 - 555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of nucleosides of 5-methylimidazole-4-carboxamide
  作者：Rosario Alonso、J. Ignacio Andres、M. Teresa Garcia-Lopez、Federico G. De las Heras、Rosario Herranz、Balbino Alarcon、Luis Carrasco

  DOI：10.1021/jm00383a027

  日期：1985.6

  )-carboxamide with 3,5-di-O-p-toluoyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl chloride via mercuric cyanide method provided an anomeric mixture of the blocked 5-methylimidazole-4-carboxamide deoxynucleoside 14 along with an anomeric mixture of the 4-methyl 5-carboxamide isomer 15. Separation of compound 14 into the corresponding beta and alpha anomers was achieved by conversion to the 3',5'-di-O-acetyl derivatives

  由于某些与利巴韦林有关的5-取代的咪唑核苷的抗病毒活性，因此具有β-​​D-呋喃呋喃糖基，2-脱氧-β-和-α-D-呋喃呋喃糖基和（2-羟基乙氧基）的5-甲基咪唑-4-羧酰胺核苷甲基部分已被制备并作为抗病毒剂进行了测试。通过相应的三-O-乙酰基核苷11的脱乙酰化或受保护的5-甲基咪唑-4-羧酸乙酯的核苷10的脱乙酰化和氨解反应制得1-β-D-核呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-甲酰胺。由氯化锡催化的4（5）-甲基咪唑-5（4）-羧酸乙酯的三甲基甲硅烷基衍生物的缩合反应制得。4（5）-甲基咪唑-5（4）-羧酰胺与3的糖基化 所有这些咪唑核苷均在HeLa细胞培养物中针对1型单纯疱疹和水疱性口炎病毒进行了测试。核呋喃糖基衍生物12显示出对1型单纯疱疹病毒的显着活性。