2-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-1-phenylethanone oxime | 338396-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-1-phenylethanone oxime
• 英文别名: N-[2-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1-phenylethylidene]hydroxylamine
• CAS: 338396-70-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂
• 分子量: 325.411
• InChiKey: KDVQSRCLTZEPEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  515.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(4-methoxylphenyl)piperazin-1-yl]-1-acetophenone 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-1-phenylethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Activity Evaluation of Arylpiperazine Derivatives for the Treatment of Neuropathic Pain

  摘要：

  在这项工作中，一系列苯基哌嗪衍生物被合成并通过体内药理学试验进行筛选。在测试的化合物中，2-(4-(3-(三氟甲基)苯基)哌嗪-1-基)-1-苯乙酮（18）和2-(4-(2,3-二甲基苯基)哌嗪-1-基)-1-苯乙酮（19）在小鼠扭体和大鼠热板实验中表现出强大的镇痛活性。在扭体实验中，它们相对于对照组显示出超过70%的抑制率，且在热板测试中分别将延迟时间增加了116.0%和134.4%。此外，化合物18在没有镇静副作用的情况下，在福尔马林痛和神经病理性痛模型中也表现出活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16075785

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Activity Evaluation of Arylpiperazine Derivatives for the Treatment of Neuropathic Pain
  作者：Yin Chen、Guan Wang、Xiangqing Xu、Bi-Feng Liu、Jianqi Li、Guisen Zhang

  DOI：10.3390/molecules16075785

  日期：——

  In this work, a series of arylpiperazine derivatives were synthesized and screened by in vivo pharmacological trials. Among the tested compounds, 2-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)-1-phenylethanone (18) and 2-(4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl)-1-phenylethanone (19) exhibited potent analgesic activities in both the mice writhing and mice hot plate tests. They showed more than 70% inhibition relative to controls in the writhing test, and increased latency by 116.0% and 134.4%, respectively, in the hot plate test. Furthermore, compound 18 was also active in the models of formalin pain and neuropathic pain without sedative side effects.

  在这项工作中，一系列苯基哌嗪衍生物被合成并通过体内药理学试验进行筛选。在测试的化合物中，2-(4-(3-(三氟甲基)苯基)哌嗪-1-基)-1-苯乙酮（18）和2-(4-(2,3-二甲基苯基)哌嗪-1-基)-1-苯乙酮（19）在小鼠扭体和大鼠热板实验中表现出强大的镇痛活性。在扭体实验中，它们相对于对照组显示出超过70%的抑制率，且在热板测试中分别将延迟时间增加了116.0%和134.4%。此外，化合物18在没有镇静副作用的情况下，在福尔马林痛和神经病理性痛模型中也表现出活性。