(Z)-1-Phenyl-2-piperidino-ethanonoxim | 10591-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (Z)-1-Phenyl-2-piperidino-ethanonoxim
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-2-(1'-piperidinyl)ethanone oxime；syn-1-Phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanone oxime；(Z)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethan-1-one oxime；Z-ω-Piperidinoacetophenonoxim；syn-α-Piperidino-acetophenon-oxim；trans-N-Phenacyl-piperidin-oxim；1-Piperidinoacetophenonoxim；(1Z)-N-hydroxy-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethanimine；(NZ)-N-(1-phenyl-2-piperidin-1-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 10591-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: ONQHVDKNKWGSIH-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >32.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Phenyl-2-piperidino-ethanonoxim 在 Hg(II)-EDTA 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到3-Phenyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-pyrido<1,2-e>-1,2,5-oxadiazin
  参考文献：
  名称：

  通过重复的两步反应连续环甲基化 α-哌啶基-肟

  摘要：

  α-哌啶基-苯乙酮肟与 Hg (II)-ED-TA 和连续格氏反应的脱氢使具有 E 和 Z 构型异构体构型的哌啶循环逐步环甲基化成为可能。双环氧化产物的环键可由 13 C NMR 数据确定。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250606
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-哌啶-1-基乙酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-Phenyl-2-piperidino-ethanonoxim
  参考文献：
  名称：

  Jitaru, Ioana; Stanescu, Michaela Dina; Oprea, Ovidiu, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2001, vol. 169, p. 137 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Photoaddition of <i>N</i>-Nitrosoalkylamines to Alkenes: One-Pot Tandem Approach to 1,2-Diamination of Alkenes from Secondary Amines
  作者：Dilip V. Patil、Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00786

  日期：2021.4.16

  excitation at 453 nm. The developed visible-light-promoted photoaddition reaction of N-nitrosoamines to alkenes was combined with the o-NQ-catalyzed aerobic oxidation protocol of amines to telescope the direct handling of harmful N-nitroso compounds, where the desired α-amino oxime derivatives were obtained in a one-pot tandem N-nitrosation and photoaddition sequence.

  首次公开了通过N-亚硝基胺在453 nm处的可见光激发生成铵基自由基阳离子。N-亚硝胺与烯烃的可见光促进的光加成反应与邻-NQ催化的胺的有氧氧化协议相结合，以伸缩方式直接处理有害的N-亚硝基化合物，其中所需的α-氨基肟衍生物是以一锅串联N-亚硝化和光加成顺序获得。
• Stereochemistry of α-aminoacetophenone oximes
  作者：H. Moehrle、B. Wehefritz、A. Steigel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86809-5

  日期：——

  of E- and Z-α-aminoacetophenone oximes depending on the solvent used. Assignment of configuration can be achieved by 13C NMR spectroscopy even if only one isomer is available using a strong solvent dependence of the methylene chemical shift in the case of the Z-isomers. This effect is due to the presence of different conformations in the solvents chloroform and dimethyl sulfoxide. Together with a study

  Z-α-卤代苯乙酮肟的氨解反应会导致E-和Z-α-氨基苯乙酮肟的混合物不同，具体取决于所使用的溶剂。即使在Z-异构体的情况下，即使仅一种异构体在对亚甲基化学位移的强烈溶剂依赖性下可用，也可以通过13 C NMR光谱法实现构型分配。该效果是由于在溶剂氯仿和二甲基亚砜中存在不同的构型。结合蒸汽渗透压法的研究，结果为氯仿中Z-α-氨基苯乙酮肟的分子内氢键提供了明确的证据。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Phenacyl Bromide Oxime: Effect of the Solvent and the Basicity of the Nucleophile
  作者：Kandatege Wimalasena、Donovan C. Haines

  DOI：10.1021/jo00100a062

  日期：1994.10
• Wimalasena Kandatege, Haines Donovan C., J. Org. Chem, 59 (1994) N 21, S 6472- 6475
  作者：Wimalasena Kandatege, Haines Donovan C.

  DOI：——

  日期：——
• MOEHRLE, H.;SCHMIDT, B., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 12, 1032-1042
  作者：MOEHRLE, H.、SCHMIDT, B.

  DOI：——

  日期：——