6-chloro-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazine | 180901-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-chloro-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazine
• 英文别名: 6-Chloro-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazine
• CAS: 180901-68-2
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• 分子量: 193.636
• InChiKey: DACFDRXRFKMNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 6-chloro-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazine 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到6-(morpholin-4'-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Collins, David J.; Hughes, Timothy C.; Johnson, Wynona M., Australian Journal of Chemistry, 2000, vol. 53, # 2, p. 137 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到6-chloro-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Syntheses of the Monomethylated 3-Phenyldihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones

  摘要：

  给您结果：对未报告的3-苯基二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的四种未报告的单甲基衍生物进行了明确的合成，分别是1-甲基（2）、2-甲基（3）、4-甲基（4）和咪唑酸O-甲基衍生物（5）。通过将乙基甘氨酸酯加入从N-甲基苯甲酰肼溴水合物（8）得到的1,3-二极化腈亚胺，实现了(2)的合成的区域选择性。合成(3)的关键步骤是将苄基-3-甲基咔巴嗪（14）加入乙基N-[氯(苯基)亚甲基]甘氨酸酯（15b）。通过乙基N-(巯基苯甲酰)磺酸酯（21）与水合肼进行环加成制备了4-甲基化合物(4)，而O-甲基化合物(5)是通过钠甲醇与6-氯-3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪（23）反应制备的。

  DOI：

  10.1071/ch9960463