Phosphoric acid mono-{(2R,3S,5R)-5-[2-amino-8-(2,4-dimethyl-phenylamino)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl} ester | 176712-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: Phosphoric acid mono-{(2R,3S,5R)-5-[2-amino-8-(2,4-dimethyl-phenylamino)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl} ester
• CAS: 176712-93-9
• 化学式: C₁₈H₂₃N₆O₇P
• 分子量: 466.39
• InChiKey: CAISESMAINBBDW-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  197.84
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid mono-{(2R,3S,5R)-5-[2-amino-8-(2,4-dimethyl-phenylamino)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl} ester 在 T₄ polynucleotide kinase 、 spermidine buffer 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-5-[2-amino-8-(2,4-dimethylanilino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  N-（脱氧鸟苷-8-基）芳胺加合物的32P后标记：标记效率的比较研究。

  摘要：

  32P后标记是检测DNA加合物的一种非常强大的技术。通常，通过（32）P-后标记对DNA加合物的定量是通过相对加合物标记来实现的，方法是将加合物中掺入的放射性与正常核苷酸相关的放射性进行比较。该方法基于许多假设，最重要的是将正常的和加成的核苷酸3'-磷酸酯以相似的效率转化为3'，5'-双磷酸酯。为了评估特定DNA加合物的标记效率，我们对T（4）多核苷酸激酶使用2'-脱氧鸟苷3'-磷酸（dG3'p）和一系列N-（deoxyguanosin-8 -基）芳基胺3'-磷酸加合物标准品（dG3'p-C8-Ar，Ar为4-氨基联苯，3-和4-甲基苯胺，以及2,4-和3,4-二甲基苯胺）。dG3'p和dG3'p-C8-Ar加合物的磷酸化遵循Michaelis-Menten动力学。与标记dG3'p相比，标记dG3'p-C8-Ar加合物时的表观营业额低40-240倍。计算的dG3'p-C8-4-氨基联苯的表观特异性常数（1

  DOI：

  10.1021/tx990038t
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-4-硝基苯 在 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Phosphoric acid mono-{(2R,3S,5R)-5-[2-amino-8-(2,4-dimethyl-phenylamino)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  来自烟草烟雾中甲基化苯胺的DNA加合物的合成，表征和构象分析。

  摘要：

  烟草烟雾中存在的一系列芳香胺（2-，3-和4-甲基苯胺，2,3-和2,4-二甲基苯胺）与DNA结合的能力已通过N-（酰氧基）芳基胺的反应进行了研究带有dG，dG核苷酸和DNA。通过光谱法和HPLC法将与dG和核苷酸反应的主要产物表征为N-（脱氧鸟苷-8-基）芳基胺。修饰DNA的HPLC和光谱分析表明相同的加合物。1 H和13 C NMR光谱的分析表明，含有在芳基胺氮上邻位的甲基取代基的加合物具有较高百分比的顺式构象异构体。这一观察结果得到理论模拟研究的支持，该研究表明低能同构异构体的百分比很高，并且随着取代模式的增加，其对位

  DOI：

  10.1021/tx950044z