Cyclazocine methyl ether | 60363-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: Cyclazocine methyl ether
• 英文别名: (1R,9R,13R)-10-(cyclopropylmethyl)-4-methoxy-1,13-dimethyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene
• CAS: 60363-16-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: YWFCIOVAPJGIKT-MJXNMMHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclazocine methyl ether 在 氨 、 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-3-（环丙基甲基）-1,2,3,4,5,6-六氢-顺-6,11-二甲基-2,6-甲氨基-3-苯并佐辛的合成及药理作用。

  摘要：

  已制备了少量化合物1a，发现该化合物是一种具有麻醉-拮抗剂特性的强口服活性激动剂。1a是通过两种独立的途径制备的：（1）硝唑啉的硝化反应和随后的还原反应;（b）涉及将金属溶解的环唑嘌呤甲醚还原的顺序，然后进行氧化和Semmler-Wolff重排。制备并测试了几种类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00175a013
• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Cyclazocine methyl ether
  参考文献：
  名称：

  8-Aminocyclazocine analogues: synthesis and structure–activity relationships

  摘要：

  Opioid binding affinities were assessed for a series of cyclazocine analogues where the prototypic S-OH substituent of cyclazocine was replaced by amino and substituted-amino groups. For mu and kappa opioid receptors, secondary amine derivatives having the (2R,6R,11R)-configuration had the highest affinity. Most targets were efficiently synthesized from the triflate of cyclazocine or its enantiomers using Pd-catalyzed amination procedures. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00670-8