6-methyl-7H,8H,9H-[1,2,4]triazolo [4,3-b][1,2,4]triazepin-8-one | 54557-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 6-methyl-7H,8H,9H-[1,2,4]triazolo [4,3-b][1,2,4]triazepin-8-one
• 英文别名: 1H-1,2,4-Triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepin-8(7H)-one, 6-methyl-；6-methyl-7,9-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepin-8-one
• CAS: 54557-73-2
• 化学式: C₆H₇N₅O
• 分子量: 165.154
• InChiKey: QKIMXFXCXZOAIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-7H,8H,9H-[1,2,4]triazolo [4,3-b][1,2,4]triazepin-8-one 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ESSASSI E. M.; LAVERGNE J.-P.; VIALLEFONT PH., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 7, 1297-1302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4H-1,2,4-三唑-3,4-二胺氢溴酸盐 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到6-methyl-7H,8H,9H-[1,2,4]triazolo [4,3-b][1,2,4]triazepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  一种新合成的 6-methyl-7H,8H,9H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepin-8-one 用于潜在的腺苷 A1 受体抑制剂：实验和计算研究。

  摘要：

  合成了 6-Methyl-7H,8H,9H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepin-8-one，通过光谱技术（FT-IR、1H和 13C NMR)，最后通过单晶 X 射线衍射研究证实了结构。在标题分子 C6H7N5O 中，7 元环采用碗状构象。在晶体中，分子通过5元环与CH···N氢键之间的偏移π-堆叠相互作用沿c轴方向形成堆叠。叠层通过NH···N、CH···O和CH···N氢键的组合缔合。此外，Hirshfeld 表面分析揭示了分子相互作用的性质，指纹图提供了有关每个单独分子接触对表面的百分比贡献的信息。此外，由于其生物学意义，基于结构活性关系（SAR）分析发现了靶分子腺苷A1受体，并进一步进行了分子对接和分子动力学分析，以了解该分子在腺苷A1受体系统中的结合相互作用和稳定性。此外，对游离化合物和活性位点化合物（单点DFT）进行了密度泛函理论（DF

  DOI：

  10.1080/07391102.2019.1662848

文献信息

• Synthesis, biological activity and molecular modeling of a new series of condensed 1,2,4-triazoles
  作者：Youness El Bakri、Ilias Marmouzi、Meryem El Jemli、El Hassane Anouar、Subramani Karthikeyan、Abdallah Harmaoui、My El Abbes Faouzi、Joel T. Mague、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103193

  日期：2019.11

  acetic anhydride give rise to a new series of 17 condensed 1,2,4-triazole derivatives (1–17). Plausible mechanisms are proposed and show the formation of a beta fused β-lactam moiety. The compounds were tested for their (i) inhibitory potential on digestive enzymes (α-amylase and α-glucosidase), and (ii) antioxidant activity using radical scavenging (DPPH and ABTS radicals) and ferric reducing power assays

  在乙酸酐存在下6-甲基-7 H [1,2,4]三唑[4,3-b] [1,2,4]三氮杂-8（9 H）-ones（thiones）的环转化产生一个新的系列17冷凝1,2,4-三唑衍生物（的1 - 17）。提出了可能的机理，并显示了β-融合的β-内酰胺部分的形成。测试了这些化合物的（i）对消化酶（α-淀粉酶和α-葡糖苷酶），以及（ii）使用自由基清除剂（DPPH和ABTS自由基）和铁还原能力测定的抗氧化活性。与参考药物阿卡波糖相比，这些化合物显示出有趣且有希望的抗糖尿病活性。已经进行了分子对接研究来确定这些衍生物与靶向酶之间的结合模式相互作用。结果表明，配体-受体复合物中分子间氢键的强度是合理化所观察到的抑制结果的重要描述符。此外，还针对最佳的蛋白质-配体复合物进行了分子动力学模拟，以了解小分子在蛋白质环境中的稳定性。为了阐明合成化合物的抗氧化活性以及涉及DPPH自由基的机理，使用可极化连续体模型在B3P86
• ESSASSI E. M.; LAVERGNE J. P.; VIALLEFONT P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 4, 661-663
  作者：ESSASSI E. M.、 LAVERGNE J. P.、 VIALLEFONT P.

  DOI：——

  日期：——
• ESSASSI E.; LAVERGNE J.-P.; VIALLEFONT P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1976, 13, NO 4, 885-887
  作者：ESSASSI E.、 LAVERGNE J.-P.、 VIALLEFONT P.

  DOI：——

  日期：——
• A newly synthesized 6-methyl-7<i>H</i>,8<i>H</i>,9<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4]triazepin-8-one for potential inhibitor of adenosine A1 receptor: a combined experimental and computational studies
  作者：Youness El Bakri、Subramani Karthikeyan、El Hassane Anouar、Jihad Sebhaoui、Abdelkader Ben Ali、Lhoussaine El Ghayati、El Mokhtar Essassi、Joel T. Mague

  DOI：10.1080/07391102.2019.1662848

  日期：2020.8.12

  6-Methyl-7H,8H,9H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepin-8-onehas been synthesized, characterized by spectroscopic techniques (FT-IR, 1H and 13C NMR) and finally the structure was confirmed by single crystal X-ray diffraction studies. In the title molecule, C6H7N5O, the 7-membered ring adopts a bowl-like conformation. In the crystal, the molecules form stacks along the c-axis direction through offset

  合成了 6-Methyl-7H,8H,9H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepin-8-one，通过光谱技术（FT-IR、1H和 13C NMR)，最后通过单晶 X 射线衍射研究证实了结构。在标题分子 C6H7N5O 中，7 元环采用碗状构象。在晶体中，分子通过5元环与CH···N氢键之间的偏移π-堆叠相互作用沿c轴方向形成堆叠。叠层通过NH···N、CH···O和CH···N氢键的组合缔合。此外，Hirshfeld 表面分析揭示了分子相互作用的性质，指纹图提供了有关每个单独分子接触对表面的百分比贡献的信息。此外，由于其生物学意义，基于结构活性关系（SAR）分析发现了靶分子腺苷A1受体，并进一步进行了分子对接和分子动力学分析，以了解该分子在腺苷A1受体系统中的结合相互作用和稳定性。此外，对游离化合物和活性位点化合物（单点DFT）进行了密度泛函理论（DF
• ESSASSI E. M.; LAVERGNE J.-P.; VIALLEFONT PH., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 7, 1297-1302
  作者：ESSASSI E. M.、 LAVERGNE J.-P.、 VIALLEFONT PH.

  DOI：——

  日期：——