2,4-dichloro-6-<(2,2,2-trifluoroethyl)amino>-1,3,5-triazine | 86298-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-<(2,2,2-trifluoroethyl)amino>-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-(2,2,2-trifluoroethyl)amino-1,3,5-triazine；2,4-dichloro-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)-s-triazine；4,6-dichloro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 86298-37-5
• 化学式: C₅H₃Cl₂F₃N₄
• 分子量: 247.007
• InChiKey: GUHJUSRSNANUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-<(2,2,2-trifluoroethyl)amino>-1,3,5-triazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,4-bis(dimethylamino)-6-<(hydroxymethyl)(2,2,2-trifluoroethyl)amino>-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子基团代替甲基的苯三甲酚（2,4,6-三[[（羟甲基）甲基氨基] -1,3,5-三嗪）潜在的肿瘤抑制类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  在探索确定2,4,6-三（-[（羟甲基）甲基氨基] -1,3,5-三嗪（trimelamol，1）的抗肿瘤活性的结构特征时，我们合成了其中甲基为通过各自的三（烷基氨基）三嗪3、12和14被吸电子取代基2,2,2-三氟乙基（5），炔丙基（13）和氰甲基（15）取代还制备了三嗪[4、7和10]。所有新的三（羟甲基）衍生物对多种实验性啮齿动物和人卵巢肿瘤细胞系均显示出细胞毒性，类似于图1所示，氰基甲基类似物（15）具有最有利的特性。单（羟甲基）衍生物（4和7）为约。三分之一有毒。新的三（羟甲基）类似物比1对水水解更稳定。半衰期（pH 7.5）的值分别为1,120分钟，5,690分钟，13,450分钟和15、275分钟，但在pH 2.0时，最稳定的时间是15（t1 / 2 350分钟）。该氰基甲基类似物也是最水溶性的，与1相当，而5和13则较差。

  DOI：

  10.1021/jm00078a008
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 2,2,2-三氟乙基胺 以 水 、 三乙胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-6-<(2,2,2-trifluoroethyl)amino>-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Herbicidally active fluorine-containing 4,6-diamino-s-triazines

  摘要：

  含氟的4,6-二氨基-s-三嗪的化学式为##STR1##，其中X是氯原子，具有1至4个碳原子的烷氧基基团，具有1至4个碳原子的烷基硫基基团或偶氮基团，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3各自独立地是氢原子或脂肪基，R.sup.4是氟烷基或氟氯烷基基团，具有除草活性。其中X为氯且-NR.sup.1 R.sup.2被氯取代的中间体也是新的。

  公开号：

  US04459151A1

文献信息

• New compounds for use in the treatment of cancer
  申请人：JARMAN, Michael

  公开号：EP0505220A1

  公开（公告）日：1992-09-23

  Compounds of the formula: wherein R³ is hydrogen, alkyl or hydroxymethyl, and R¹ and R² are hydrogen, alkyl or an electron withdrawing organic group containing at least two carbon atoms, at least one of R¹ and R² being an electron withdrawing group, and with the proviso that: when R³ is hydroxymethyl, R¹ and R² are electron withdrawing organic groups; are useful in the treatment of cancers, particularly cis-platin resistant ovarian cancer. The new compounds are obtainable by reacting formaldehyde with an intermediate of formula: wherein R3a and R3b are hydrogen, alkyl or hydroxymethyl, but not both hydroxymethyl, and R¹ and R² are hydrogen, alkyl or an electron withdrawing organic group containing at least two carbon atoms, and at least one of R¹ and R² is an electron-withdrawing organic group and where necessary, converting any N-hydroxy-methoxymethyl substituents to N-hydroxymethyl by treatment with an aqueous medium.

  该公式化合物如下：其中R³为氢、烷基或羟甲基，R¹和R²为氢、烷基或含有至少两个碳原子的电子吸引有机基团，R¹和R²中至少有一个为电子吸引基团，且条件是：当R³为羟甲基时，R¹和R²为电子吸引有机基团；这些化合物在治疗癌症中特别是顺铂耐药性卵巢癌方面具有用途。这些新化合物可通过将甲醛与以下中间体反应而获得：其中R3a和R3b为氢、烷基或羟甲基，但不同时为羟甲基，R¹和R²为氢、烷基或含有至少两个碳原子的电子吸引有机基团，R¹和R²中至少有一个为电子吸引有机基团，必要时，通过用水性介质处理将任何N-羟甲氧甲基取代基转化为N-羟甲基。
• Fluorhaltige 4,6-Diamino-s-triazine, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0073974A2

  公开（公告）日：1983-03-16

  Neue, fluorhaltige 4,6-Diamino-s-triazine der allgemei- nen Formel worin X für Chlor, Alkoxy mit 1 - 4 C-Atomen, Alkylthio mit 1 - 4 C-Atomen oder den Azidrest (-N3) steht, R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff und/oder einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest stehen und R4 für einen Fluoralkyl- oder Fluorchloralkylrest steht, ein Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

  通式中 X 为氯、1-4 个碳原子的烷氧基、1-4 个碳原子的烷硫基或叠氮基 (-N3)，R1、R2 和 R3 相同或不同且为氢和/或饱和或不饱和脂肪族基，R4 为氟烷基或氟氯烷基的新型含氟 4,6-二氨基-s-三嗪，制备它们的工艺和新中间体，以及它们作为除草剂的用途。
• Jarman Michael, Coley Helen M., Judson Ian R., Thornton Timothy J., Wilma+, J. Med. Chem, 35 (1993) N 26, S 4195-4200
  作者：Jarman Michael, Coley Helen M., Judson Ian R., Thornton Timothy J., Wilma+

  DOI：——

  日期：——
• US4459151A
  申请人：——

  公开号：US4459151A

  公开（公告）日：1984-07-10
• [EN] NEW COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：——

  公开号：WO1992016513A1

  公开（公告）日：1992-10-01

  [FR] On décrit des composés de formule (I), dans laquelle R3 est hydrogène, alkyle ou hydroxyméthyle, et R1 et R2 sont hydrogène, alkyle ou un groupe organique à extraction d'électrons contenant au moins deux atomes de carbone, au moins l'un de R1 et R2 étant un groupe à extraction d'électrons, et sous réserve que: lorsque R3 est hydroxyméthyle, R1 et R2 sont des groupes à extraction d'électrons. Lesdits composés sont utiles pour le traitement des cancers, surtout des cancers de l'ovaire résistants au cis-platine. Les nouveaux composés peuvent être obtenus en faisant réagir du formaldéhyde avec un intermédiaire de formule (II), dans laquelle R3a et R3b sont hydrogène, alkyle ou hydroxyméthyle, mais non tous les deux hydroxyméthyle, et R1 et R2 sont hydrogène, alkyle ou un groupe à extraction d'électrons, et le cas échéant en transformant les éventuels substituants de N-hydroxy-méthoxyméthyle en N-hydroxyméthyle en les traitant avec un milieu aqueux.
  [EN] Compounds of formula (I), wherein R?3 is hydrogen, alkyl or hydroxymethyl, and R?1 and R?2 are hydrogen, alkyl or an electron withdrawing organic group containing at least two carbon atoms, at least one of R?1 and R?2 being an electron withdrawing group, and with the proviso that: when R?3 is hydroxymethyl, R?1 and R?2 are electron withdrawing organic groups; are useful in the treatement of cancers, particularly cis-platin resistant ovarian cancer. The new compounds are obtainable by reacting formaldehyde with an intermediate of formula (II), wherein R?3a and R?3b are hydrogen, alkyl or hydroxymethyl, but not both hydroxymethyl, and R?1 and R?2 are hydrogen, alkyl or an electron withdrawing organic group containing at least two carbon atoms, and at least one of R?1 and R?2 is an electron-withdrawing organic group and where necessary, converting any N-hydroxy-methoxymethyl substituents to N-hydroxymethyl by treatment with an aqueous medium.