2,2-dimethyl-β-propiothiolactone | 16432-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸酯类化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-β-propiothiolactone
• 英文别名: 3,3-dimethyl-thietan-2-one；3,3-Dimethylthietan-2-one
• CAS: 16432-61-4
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: HXSJCQOCSRYBNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-t-butyl 2-bromomethyl-2-methylpropanethioate 在 吡啶 、 Dimethylglyoxime 、 sodium methylate 、 cobalt(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 2,2-dimethyl-β-propiothiolactone
  参考文献：
  名称：

  在β-位具有芳烷基和(烷硫基)羰基的有机钴肟的光解。涉及硫酯基团的自由基反应

  摘要：

  获得硫代酯和衍生硫丹宁酮-2、去硫丹宁羧酸酯-3 d'乙基和 d'烷基-2 硫代丙二酸 d'乙基和 S-烷基

  DOI：

  10.1021/ja00222a025

文献信息

• A Radical Substitution on Sulfur of Thioester Group. Formation of β- and γ-Thiolactone
  作者：Masaru Tada、Mitsuhiro Matsumoto、Tatsuya Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1988.199

  日期：1988.2.5

  Alkyl radicals having (t-butylthio)carbonyl group on β- or γ-position gave β- or γ-thiolactones whereas the homologous radical did not give δ-thiolactone. These reactions involve intramolecular radical substitution on the sulfur atom of thioester group. Ethylthioesters have much less reactivity to the same substitution.

  在β-或γ-位具有(叔丁硫基)羰基的烷基产生β-或γ-硫内酯，而同源自由基不产生δ-硫内酯。这些反应涉及硫酯基团的硫原子上的分子内自由基取代。乙基硫酯对相同取代的反应性要低得多。
• Downfield chemical shifts at ?-protons and carbons of ?-propiothiolactones
  作者：Hee Bong Lee、Hyung-Yeon Park、Bon-Su Lee、Young Gyu Kim

  DOI：10.1002/1097-458x(200006)38:6<468::aid-mrc675>3.0.co;2-f

  日期：2000.6

  Both the alpha-protons and carbons of beta-propiothiolactones exhibit atypical downfield chemical shifts. The alpha-protons of beta-propiothioiactones with no heteroatom at the alpha-position appear at 3.53-5.35 ppm, whereas the alpha-carbons appear at 56.9-86.2 ppm. The major cause of the unexpected deshielding effect was rationalized by assuming a through-space interaction between the occupied orbital of the alpha-carbon and the vacant orbital of sulfur, Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• TADA, MASARU;MATSUMOTO, MITSUHIRO;NAKAMURA, TATSUYA, CHEM. LETT.,(1988) N 2, 199-202
  作者：TADA, MASARU、MATSUMOTO, MITSUHIRO、NAKAMURA, TATSUYA

  DOI：——

  日期：——
• Photolyses of organocobaloximes having aralkyl and (alkylthio)carbonyl groups on the .beta.-position. A radical reaction involving the thioester group
  作者：Masaru. Tada、Tatsuya. Nakamura、Mitsuhiro. Matsumoto

  DOI：10.1021/ja00222a025

  日期：1988.7

  Obtention de thioesters de derives de thietannones-2, de thietannecarboxylates-3 d'ethyle et d'alkyl-2 thiomalonates d'ethyle et S-alkyle

  获得硫代酯和衍生硫丹宁酮-2、去硫丹宁羧酸酯-3 d'乙基和 d'烷基-2 硫代丙二酸 d'乙基和 S-烷基