(E)-2-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)ethanol | 915721-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-2-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)ethanol
• 英文别名: 2-[4-[(E)-phenylazo]phenyl]ethanol；2-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenyl}ethanol；2-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)ethan-1-ol
• CAS: 915721-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: WIHGOQGZLMGHHE-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R,E)-N-(1-(3-benzyl-7-chloro-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2-methylpropyl)-4-methyl-N-(3-((4-(phenyldiazenyl)phenethyl)amino)propyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用光开关 Eg5 抑制剂对有丝分裂进行光学控制

  摘要：

  有丝分裂驱动蛋白 Eg5 的光学控制是通过 EMD-534085 的偶氮苯类似物实现的。在紫外线条件下，HeLa 细胞发生有丝分裂停滞，单极纺锤体的形成证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.202115846
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 Oxone 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型苯基二氮烯基贝酸酯类似物作为PPARα/γ/δ泛激动剂，可改善代谢综合征。

  摘要：

  PPARα/γ双重或PPARα/γ/δ泛激动剂的发展可能代表一种同时进行药理干预碳水化合物和脂质代谢的有效方法。合成并测试了两个系列的新的GL479苯基二氮烯基贝特酸酯衍生物（先前报道的PPARα/γ双激动剂）。化合物12a被鉴定为对三种PPAR亚型（α，γ，δ）具有中等且平衡活性的PPAR泛激动剂。此外，对接实验表明，与PPARα或PPARδ相比，12a在PPARγ中采用不同的结合方式，为进一步的PPAR泛激动剂结构指导设计提供了结构基础。在体外均评估了12a的有益作用，关于PPAR靶向关键代谢基因的表达，以及离体在两种大鼠组织炎症模型中的作用。所获得的结果使得可以认为该化合物是开发新型PPAR泛激动剂的有趣线索，所述PPAR泛激动剂具有可用于代谢综合症治疗的活化特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00574

文献信息

• “Photo‐Adrenalines”: Photoswitchable β₂‐Adrenergic Receptor Agonists as Molecular Probes for the Study of Spatiotemporal Adrenergic Signaling
  作者：Alexandra Sink、Hubert Gerwe、Harald Hübner、Valerie Boivin‐Jahns、Julia Fender、Kristina Lorenz、Peter Gmeiner、Michael Decker

  DOI：10.1002/chem.202303506

  日期：2024.2.21

  β₂‐adrenergic receptor (β₂‐AR) agonists are used for the treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease, but also play a role in other complex disorders including cancer, diabetes and heart diseases. As the cellular and molecular mechanisms in various cells and tissues of the β₂‐AR remain vastly elusive, we developed tools for this investigation with high temporal and spatial resolution. Several photoswitchable β₂‐AR agonists with nanomolar activity were synthesized. The most potent agonist for β₂‐AR with reasonable switching is a one‐digit nanomolar active, trans‐on arylazopyrazole‐based adrenaline derivative and comprises valuable photopharmacological properties for further biological studies with high structural accordance to the native ligand adrenaline.

  摘要 β2-肾上腺素能受体（β2-AR）激动剂被用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病，但也在癌症、糖尿病和心脏病等其他复杂疾病中发挥作用。由于β2-AR在各种细胞和组织中的细胞和分子机制仍然非常难以捉摸，我们开发了具有高时空分辨率的研究工具。我们合成了几种具有纳摩尔活性的光开关β2-AR激动剂。具有合理开关的最有效的 β2-AR 激动剂是一种具有一位数纳摩尔活性的反式芳基吡唑基肾上腺素衍生物，它具有宝贵的光药理特性，可用于进一步的生物学研究，其结构与原生配体肾上腺素高度一致。
• Dark quenchers for donor-acceptor energy transfer
  申请人：Cook M. Ronald

  公开号：US20050272088A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides a family of dark quenchers, termed Black Hole Quenchers (“BHQs”), that are efficient quenchers of excited state energy but which are themselves substantially non-fluorescent. Also provided are methods of using the BHQs, probes incorporating the BHQs and methods of using the probes.

  本发明提供了一系列称为黑洞淬灭剂（"BHQs"）的暗淬灭剂，它们是激发态能量的高效淬灭剂，但本身基本上不发光。本发明还提供了使用黑洞淬灭剂的方法、包含黑洞淬灭剂的探针以及使用探针的方法。
• Syntheses of new functionalized azobenzenes for potential molecular electronic devices
  作者：Byung-Chan Yu、Yasuhiro Shirai、James M. Tour

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.069

  日期：2006.10

  New non-symmetrical azobenzene derivatives have been synthesized as potential molecular electronic switching device candidates. The Oxone 0 mediated oxidation of anilines provided nitroso-functionalized arenes, which were then condensed with substituted anilines to provide a series of azobenzene derivatives that could be further converted into oligo(phenylene ethynylene)s or diazonium salts. The resulting thiolacetates, thiols, or diazonium salts are capable of forming molecular layers on the surface of gold or silicon, thereby paving the way for molecular electronics testing. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DARK QUENCHERS FOR DONOR-ACCEPTOR ENERGY TRANSFER
  申请人：Biosearch Technologies, Inc.

  公开号：EP1305445A1

  公开（公告）日：2003-05-02
• EP1305445A4
  申请人：——

  公开号：EP1305445A4

  公开（公告）日：2003-08-13