(4-chloro-2-methylphenyl)-(2-methylphenyl)diazene | 90018-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (4-chloro-2-methylphenyl)-(2-methylphenyl)diazene
• 英文别名: (4-chloro-2-methyl-phenyl)-o-tolyl-diazene；4-Chlor-2.2'-dimethyl-azobenzol；(4-Chlor-2-methyl-phenyl)-o-tolyl-diazen
• CAS: 90018-93-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂
• 分子量: 244.724
• InChiKey: WKLYOQICNSVXKQ-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (4-chloro-2-methylphenyl)-(2-methylphenyl)diazene 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 lithium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-(4-chloro-2-methylphenyl)-7-methyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  使用多聚甲醛作为单碳合成子从偶氮苯合成（2H）-吲唑

  摘要：

  描述了铑（III）催化的羟甲基化，然后使用多聚甲醛作为有价值的C1原料进行偶氮苯分子内环氧化。该方法很容易扩展到偶氮苯和三氟乙醛之间的偶联反应。这种转化有效地产生了一系列C3未取代和C3三氟甲基化（2 H）-吲唑，它们是开发新型生物活性化合物的重要目标。观察到优异的化学选择性和官能团耐受性。C3-未取代的（2 H）-吲唑的合成转化突出了该开发方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801547
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Di-o-tolyl-diazene N-oxide 在 四氯化碳 、 chlorosulphuric acid 作用下， 生成 (4-chloro-2-methylphenyl)-(2-methylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Lukaschewitsch; Kurdjumowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1963,1972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YAMAMOTO JIRO;INOHARA TADANORI;TAMURA TOSHISUKE;MICHIKAWA YOSHITOMI;UMEZU+, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. IND. +
  作者：YAMAMOTO JIRO、INOHARA TADANORI、TAMURA TOSHISUKE、MICHIKAWA YOSHITOMI、UMEZU+

  DOI：——

  日期：——
• Lukaschewitsch; Kurdjumowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1963,1972
  作者：Lukaschewitsch、Kurdjumowa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (2 <i>H</i> )‐Indazoles from Azobenzenes Using Paraformaldehyde as a One‐Carbon Synthon
  作者：Rina Chun、Saegun Kim、Sang Hoon Han、Sangil Han、Suk Hun Lee、Neeraj Kumar Mishra、Young Hoon Jung、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201801547

  日期：2019.4

  hydroxymethylation followed by intramolecular annulation of azobenzenes using paraformaldehyde as a valuable C1‐feedstock is described. The method is readily extended to the coupling reaction between azobenzenes and trifluoroacetaldehyde. This transformation efficiently produces a range of C3‐unsubstituted and C3‐trifluoromethylated (2H)‐indazoles, which are important targets in the development of novel

  描述了铑（III）催化的羟甲基化，然后使用多聚甲醛作为有价值的C1原料进行偶氮苯分子内环氧化。该方法很容易扩展到偶氮苯和三氟乙醛之间的偶联反应。这种转化有效地产生了一系列C3未取代和C3三氟甲基化（2 H）-吲唑，它们是开发新型生物活性化合物的重要目标。观察到优异的化学选择性和官能团耐受性。C3-未取代的（2 H）-吲唑的合成转化突出了该开发方法的实用性。