(2-Bromo-cyclopent-2-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 176962-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-Bromo-cyclopent-2-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: (2-Bromocyclopent-2-en-1-yl)oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 176962-53-1
• 化学式: C₁₁H₂₁BrOSi
• 分子量: 277.277
• InChiKey: GIOWJNHEFCMOEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Bromo-cyclopent-2-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成10个成员的遮蔽的kedarcidin-chr的氧杂二炔类似物。和C-1027-chr。，及其DNA切割活性

  摘要：

  描述了10元掩蔽的氧杂二炔类似物的合成及其DNA切割活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00311-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环戊酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 反应 7.0h， 生成 (2-Bromo-cyclopent-2-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  合成10个成员的遮蔽的kedarcidin-chr的氧杂二炔类似物。和C-1027-chr。，及其DNA切割活性

  摘要：

  描述了10元掩蔽的氧杂二炔类似物的合成及其DNA切割活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00311-5

文献信息

• An Unexpected Ireland–Claisen Rearrangement Cascade During the Synthesis of the Tricyclic Core of Curcusone C: Mechanistic Elucidation by Trial-and-Error and Automatic Artificial Force-Induced Reaction (AFIR) Computations
  作者：Chung Whan Lee、Buck L. H. Taylor、Galina P. Petrova、Ashay Patel、Keiji Morokuma、K. N. Houk、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.9b01146

  日期：2019.5.1

  curcusone C, the Stoltz group discovered an unexpected thermal rearrangement of a divinylcyclopropane to the product of a formal Cope/1,3-sigmatropic shift sequence. Since the involvement of a thermally forbidden 1,3-shift seemed unlikely, theoretical studies involving two approaches, the "trial-and-error" testing of various conceivable mechanisms (Houk group) and an "automatic" approach using the Maeda-Morokuma

  在针对天然产物姜黄酮 C 的全合成工作过程中，Stoltz 小组发现了二乙烯基环丙烷出人意料的热重排为正式 Cope/1,3-sigmatropic 位移序列的产物。由于热禁止的 1,3 转变似乎不太可能参与，因此涉及两种方法的理论研究，各种可能机制的“试错”测试（Houk 组）和使用 Maeda-Morokuma AFIR 的“自动”方法方法（Morokuma 组）被用于探索该机制。最终，两种方法都集中在级联机制上，显示出一些部分文献先例：Cope 重排/1,5-sigmatropic 甲硅烷基移位/Claisen 重排/retro-Claisen 重排/1,5-sigmatropic 甲硅烷基移位，