7-methyl-3-phenyl-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 158812-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 7-methyl-3-phenyl-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-methyl-3-phenyl-2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one；11-methyl-4-phenyl-5-sulfanylidene-8-thia-4,6,11-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7)-dien-3-one
• CAS: 158812-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS₂
• 分子量: 329.447
• InChiKey: VSHJDPXJTUZIDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-3-phenyl-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 一氯丙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到7-methyl-2-[(2-oxopropyl)thio]-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶的杂环。新型吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶及相关杂环化合物的合成

  摘要：

  使用2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸乙酯(1)作为原料合成标题化合物。氨基酯1与异硫氰酸苯酯在沸腾乙醇中反应得到硫脲衍生物5。5在不同反应条件下的环化反应得到不同的吡啶并噻吩并嘧啶衍生物。后一种衍生物导致吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]三唑并[1,5-a]嘧啶的其他反应也被提出。

  DOI：

  10.3390/molecules15042651
• 作为产物：
  描述：

  2-mercapto-7-methyl-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one sodium salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到7-methyl-3-phenyl-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶的杂环。新型吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶及相关杂环化合物的合成

  摘要：

  使用2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸乙酯(1)作为原料合成标题化合物。氨基酯1与异硫氰酸苯酯在沸腾乙醇中反应得到硫脲衍生物5。5在不同反应条件下的环化反应得到不同的吡啶并噻吩并嘧啶衍生物。后一种衍生物导致吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]三唑并[1,5-a]嘧啶的其他反应也被提出。

  DOI：

  10.3390/molecules15042651

文献信息

• Pyridine-Based Heterocycles. Synthesis of New Pyrido [4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines and Related Heterocycles
  作者：Hussein El-Kashef、Abdel-Rahman Farghaly、Ahmed Al-Hazmi、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules15042651

  日期：——

  The synthesis of the title compounds was achieved using ethyl 2-amino-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate (1) as starting material. The reaction of the amino ester 1 with phenylisothiocyanate in boiling ethanol afforded the thiourea derivative 5. The cyclization reactions of 5 under different reaction conditions led to different pyridothienopyrimidine derivatives. Other reactions

  使用2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸乙酯(1)作为原料合成标题化合物。氨基酯1与异硫氰酸苯酯在沸腾乙醇中反应得到硫脲衍生物5。5在不同反应条件下的环化反应得到不同的吡啶并噻吩并嘧啶衍生物。后一种衍生物导致吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]三唑并[1,5-a]嘧啶的其他反应也被提出。