6-fluoro-3,4-dihydro-2H-thiochromene | 1391078-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-thiochromene
• CAS: 1391078-22-0
• 化学式: C₉H₉FS
• 分子量: 168.235
• InChiKey: BQVQYHSRMJKOCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3,4-dihydro-2H-thiochromene 、 氨基硫脲 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以32.4%的产率得到2-[2-(6-fluorothiochroman-4-ylidene)hydrazinyl]-5-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Some Thiazole Derivatives

  摘要：

  一系列噻唑衍生物的设计与合成得以实现。新型合成化合物的结构通过高分辨质谱（HRMS）、核磁共振氢谱（1H NMR）和碳谱（13C NMR）进行了表征。合成的化合物分别通过琼脂杯平板法和小体积滴定法在体外对十种真菌进行了评估。抗真菌筛选结果显示，在所有筛选的化合物中，有三项展现出中等抗真菌活性。化合物3h对抗两种真菌株C. neoformans和C. albicas的最小抑制浓度（MIC）值分别为8 μg mL-1。化合物3i对抗C. neoformans和T. mentagrophytes的MIC值分别为8 μg mL-1和16 μg mL-1，而3a对抗T. mentagrophytes的MIC值为16 μg mL-1，其余化合物的MIC值均超过32 μg mL-1。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13185
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.17h， 生成 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-thiochromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Some Thiazole Derivatives

  摘要：

  一系列噻唑衍生物的设计与合成得以实现。新型合成化合物的结构通过高分辨质谱（HRMS）、核磁共振氢谱（1H NMR）和碳谱（13C NMR）进行了表征。合成的化合物分别通过琼脂杯平板法和小体积滴定法在体外对十种真菌进行了评估。抗真菌筛选结果显示，在所有筛选的化合物中，有三项展现出中等抗真菌活性。化合物3h对抗两种真菌株C. neoformans和C. albicas的最小抑制浓度（MIC）值分别为8 μg mL-1。化合物3i对抗C. neoformans和T. mentagrophytes的MIC值分别为8 μg mL-1和16 μg mL-1，而3a对抗T. mentagrophytes的MIC值为16 μg mL-1，其余化合物的MIC值均超过32 μg mL-1。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13185

文献信息

• Asymmetric synthesis of chiral (thio)chromanes and exploration on their structure–activity relationship in macrophages
  作者：Xiao Zhang、Qian Zhou、Yue Zhou、Zihao Wang、Jun Wang、Mingfu Wang

  DOI：10.1039/d3ra06428j

  日期：——

  access to a series of 4-allyl chromanes and thiochromanes in high yields (up to 91%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). These valuable chiral chromane and thiochromane products can serve as crucial intermediates for accessing bioactive compounds containing oxygen and sulfur atoms. In addition, the antioxidant and anti-inflammatory effects of various chromanes and thiochromanes were investigated

  开发了CuCl/( R , R )-Ph-BPE 催化的 2 H -色烯和 2 H -硫代色烯与烯丙磷酸亲电子试剂的对映选择性氢化烯丙基化反应，可高效、原子经济地不对称获得一系列 4-烯丙基色满和硫代色满的产率很高（高达 91%），具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。这些有价值的手性苯并二氢吡喃和硫代苯并二氢吡喃产品可以作为获取含有氧和硫原子的生物活性化合物的关键中间体。此外，还研究了 RAW 264.7 巨噬细胞中各种色满和硫色满的抗氧化和抗炎作用。色满和硫色满对活性氧（ROS）的产生和促炎细胞因子的分泌表现出显着的抑制作用，包括白细胞介素-6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）。这些发现表明，新合成的色满和硫代色满有望成为抗氧化和抗炎药物开发的潜在先导化合物。