(3E,5Z)-5-triphenylsilyl-1,3,5-heptatriene | 141695-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E,5Z)-5-triphenylsilyl-1,3,5-heptatriene
• 英文别名: [(2Z,4E)-hepta-2,4,6-trien-3-yl]-triphenylsilane
• CAS: 141695-22-9
• 化学式: C₂₅H₂₄Si
• 分子量: 352.551
• InChiKey: FJDYPKYOQPMWSN-LIQMYYCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5Z)-5-triphenylsilyl-1,3,5-heptatriene 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(3E,5E)-1,3,5-庚三烯
  参考文献：
  名称：

  乙炔基甲硅烷基酮作为有机合成中有用结构单元的多合成等效物

  摘要：

  乙炔基甲硅烷基酮1被证明是在碳化和金属定位反应中非常有效的Michael受体。特别是，当使用碳硼酸酯时，可以顺利进入多烯类化合物，而当使用金属碳酸酯时，可以得到甲硅烷基和苯乙烯基丙烯酰基甲硅烷，这是有机合成中非常有效的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00578-6
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2,4-pentadienoyltriphenylsilane 、 亚乙基(三苯基)-lambda~5~-磷烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(3E,5Z)-5-triphenylsilyl-1,3,5-heptatriene
  参考文献：
  名称：

  乙炔基甲硅烷基酮作为有机合成中有用结构单元的多合成等效物

  摘要：

  乙炔基甲硅烷基酮1被证明是在碳化和金属定位反应中非常有效的Michael受体。特别是，当使用碳硼酸酯时，可以顺利进入多烯类化合物，而当使用金属碳酸酯时，可以得到甲硅烷基和苯乙烯基丙烯酰基甲硅烷，这是有机合成中非常有效的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00578-6

文献信息

• Newly designed acylsilanes as versatile tools in organic synthesis
  作者：Bianca F Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00694-9

  日期：1998.9

  Structural variations in acylsilane molecules allow a number of new selective synthetic processes to be performed which lead to sulfur-containing heterocycles, highly functionalized and unsaturated polycarbonyl derivatives, polyenes, and β- and γ-aminoalcohols. The synthesis of these compounds, most of them not easily accessible through conventional routes, takes advantage of the site-selective reactions

  酰基硅烷分子的结构变化允许执行许多新的选择性合成工艺，这些工艺会导致含硫杂环，高度官能化和不饱和的多羰基衍生物，多烯以及β-和γ-氨基醇。这些化合物的合成（大多数都不易通过常规途径获得）利用C-Si键处发生的位点选择反应，相对于相应醛而言，酰基硅烷的稳定性提高以及SiR 3引入的非对面选择性团体。在本文中，我们报告了导致几种功能化酰基硅烷的合成及其合成应用的不同合成策略。还将介绍使用新的选择性多金属试剂进行亲核甲硅烷基化的方法。
• Acetylenic silyl ketone as polysynthetic equivalent of useful building blocks in organic synthesis
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Paolo Dondoli、Tiziano Nocentini、Gianna Reginato、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00578-6

  日期：2001.7

  Ethynyl silyl ketone 1 proved to be a very efficient Michael acceptor in carbocupration and metallocupration reactions. In particular, when using carbocuprates, a smooth entry to polyenals can be obtained, while, when using metallocuprates, silyl- and stannylpropenoyl silanes may be obtained, very powerful intermediates in organic synthesis.

  乙炔基甲硅烷基酮1被证明是在碳化和金属定位反应中非常有效的Michael受体。特别是，当使用碳硼酸酯时，可以顺利进入多烯类化合物，而当使用金属碳酸酯时，可以得到甲硅烷基和苯乙烯基丙烯酰基甲硅烷，这是有机合成中非常有效的中间体。