(R*)-3-<(R*)-2,2-(ethylenedioxy)-1-hydroxypropyl>-1-phenylpiperidin-2-one | 129435-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R*)-3-<(R*)-2,2-(ethylenedioxy)-1-hydroxypropyl>-1-phenylpiperidin-2-one
• 英文别名: (R*)-3-[(R*)-2,2-(ethylenedioxy)-1-hydroxypropyl]-1-phenylpiperidin-2-one；(3R)-3-[(R)-hydroxy-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-1-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 129435-74-1；129435-75-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: NFCRBPLAGFNODT-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R*)-3-<(R*)-2,2-(ethylenedioxy)-1-hydroxypropyl>-1-phenylpiperidin-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.51h， 生成 5,6-dihydro-2-oxo-3-(2-oxopropyl)-1-phenyl-3-piperine
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-氧代亚丙基）氮杂环丁烷-2-酮衍生物的合成及抑制血小板凝集活性 一世。

  摘要：

  用10％Pd / C处理（E）-3-（2-羟亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（11）得到（E）-（12），（Z）-3-（ 2-氧代亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-一（13），3,4-顺式（14a）和3,4-反式-3-（2-氧代丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（14b）。其中，发现12和13显示出对二磷酸腺苷或胶原诱导的富含兔血小板的血浆聚集的有效抑制活性。还合成了环扩展的同源衍生物和12的无环类似物，并测试了其生物活性。发现在3位带有2-氧代亚烷基部分的氮杂环丁烷-2-酮骨架对于这些化合物的血小板聚集抑制活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.393
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R*)-3-<(R*)-2,2-(ethylenedioxy)-1-hydroxypropyl>-1-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-氧代亚丙基）氮杂环丁烷-2-酮衍生物的合成及抑制血小板凝集活性 一世。

  摘要：

  用10％Pd / C处理（E）-3-（2-羟亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（11）得到（E）-（12），（Z）-3-（ 2-氧代亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-一（13），3,4-顺式（14a）和3,4-反式-3-（2-氧代丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（14b）。其中，发现12和13显示出对二磷酸腺苷或胶原诱导的富含兔血小板的血浆聚集的有效抑制活性。还合成了环扩展的同源衍生物和12的无环类似物，并测试了其生物活性。发现在3位带有2-氧代亚烷基部分的氮杂环丁烷-2-酮骨架对于这些化合物的血小板聚集抑制活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.393

文献信息

• KAWASHIMA, YUTAKA;SATO, MASAKAZU;HATADA, YUUICHI;, GOTO JUN;NAKASHIMA, YO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 393-399
  作者：KAWASHIMA, YUTAKA、SATO, MASAKAZU、HATADA, YUUICHI、, GOTO JUN、NAKASHIMA, YO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and platelet aggregation-inhibitory activities of novel 3-(2-oxopropylidene)azetidin-2-one derivatives. I.
  作者：Yutaka KAWASHIMA、Masakazu SATO、Yuuichi HATADA、Jun GOTO、Yosimoto NAKASHIMA、Katsuo HATAYAMA、Shiroshi SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.38.393

  日期：——

  aggregation induced by adenosine diphosphate or collagen. Ring-expanded homologous derivatives and an acyclic analogue of 12 were also synthesized and tested for the biological activities. The azetidin-2-one skeleton bearing a 2-oxoalkylidene moiety at the 3 position was found to be essential for the platelet aggregation inhibitory activities of these compounds.

  用10％Pd / C处理（E）-3-（2-羟亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（11）得到（E）-（12），（Z）-3-（ 2-氧代亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-一（13），3,4-顺式（14a）和3,4-反式-3-（2-氧代丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（14b）。其中，发现12和13显示出对二磷酸腺苷或胶原诱导的富含兔血小板的血浆聚集的有效抑制活性。还合成了环扩展的同源衍生物和12的无环类似物，并测试了其生物活性。发现在3位带有2-氧代亚烷基部分的氮杂环丁烷-2-酮骨架对于这些化合物的血小板聚集抑制活性是必不可少的。