(L)-Trt-Leu-OH | 32225-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (L)-Trt-Leu-OH
• 英文别名: N-trityl-L-leucine；N-Trityl-L-leucin；Trityl-l-leucine；(2S)-4-methyl-2-(tritylamino)pentanoic acid
• CAS: 32225-38-0
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: UHUHDVGYLSYYGD-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-Trt-Leu-OH 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2R,5S)-2-(cyclohexylmethyl)-7-methyl-4-oxo-5-(tritylamino)octanoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的全氟酮亚甲基二肽等排体

  摘要：

  已经开发出简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成方法。该方法很短（6个步骤），非对映选择性（85-95％de）和对映选择性（> 95％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00783-7
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸苄酯盐酸盐(1:1) 在 钯 、 三乙胺 作用下， 生成 (L)-Trt-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  On the Trityl Method for Peptide Synthesis¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a065

文献信息

• A Stereocontrolled Synthesis of Monofluoro Ketomethylene Dipeptide Isosteres
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1021/jo981334y

  日期：1999.1.1

  A simple, stereocontrolled synthesis of monofluoro ketomethylene dipeptide isosteres has been developed. N-Tritylated ketomethylene dipeptide isosteres, prepared from N-tritylated amino acids, are converted to their Z-TMS enol ethers and fluorinated with Selectfluor. There is cooperative stereocontrol between the N-tritylamine group and the alkyl group at C-2. The method is short (six steps), diastereoselective

  已经开发了简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成。由N-三苯甲基化的氨基酸制备的N-三苯甲基化的酮亚甲基二肽等位基因被转化为其Z-TMS烯醇醚并用Selectfluor进行氟化。N-三苯甲基胺基和C-2处的烷基之间存在协同立体控制。该方法很短（六个步骤），非对映选择性（85-> 95％）和对映选择性（> 95％）。
• Synthesis and conformation of n-trityl dipeptide derivatives
  作者：J. Matsoukas、Th. Tsegenidis、P. Cordopatis、D. Theodoropoulos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91142-1

  日期：1984.1

  N-Tritylamino acids activated with DCC/HOBt, were coupled with various amino acid derivatives without racemization. The trityl group was split off quantitatively in 10% CCl3COOH monohydrate or CH2ClCOOH in CH2Cl2. Under these conditions detritylation of N-Trt-Trp-Gly-NH2 proceeds without formation of an oxindole derivative and side alkylation products, even in the absence of a scavenger. Dipeptide

  用DCC / HOBt活化的N-三苯甲基氨基酸与各种氨基酸衍生物偶联而没有外消旋作用。在10％CCl 3 COOH一水合物或CH 2 Cl 2中的CH 2 ClCOOH中将三苯甲基定量分离。在这些条件下，即使不存在清除剂，N-Trt-Trp-Gly-NH 2的去三苯甲基化反应也不会形成羟吲哚衍生物和副烷基化产物。二肽衍生物1和2表现出磁不对称性，归因于空间因素。
• Efficient Synthesis of<i>N</i>-Triphenylmethyl α-Amino Acids
  作者：Manfred Mutter、René Hersperger

  DOI：10.1055/s-1989-27195

  日期：——

  A new one-pot synthesis of N-triphenylmethyl(trityl) α-amino acids 3 via their trityl ester 2 has been developed.

  已开发出一种通过其三苯甲基酯2合成N-三苯甲基（trityl）α-氨基酸3的新型一锅合成方法。
• Triplet-Encoded Prebiotic RNA Aminoacylation
  作者：Meng Su、Christian Schmitt、Ziwei Liu、Samuel J. Roberts、Kim C. Liu、Konstantin Röder、Andres Jäschke、David J. Wales、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.3c03931

  日期：2023.7.26

  arises─before these enzymes evolved, how were primordial tRNAs selectively aminoacylated? Here, we demonstrate enzyme-free, sequence-dependent, chemoselective aminoacylation of RNA. We investigated two potentially prebiotic routes to aminoacyl-tRNA acceptor stem-overhang mimics and analyzed those oligonucleotides undergoing the most efficient aminoacylation. Overhang sequences do not significantly influence

  翻译的编码步骤涉及通过氨酰基-tRNA 合成酶将氨基酸附着到同源 tRNA 上，氨酰基-tRNA 合成酶本身是编码肽合成的产物。那么，问题来了──在这些酶进化之前，原始的 tRNA 是如何被选择性氨酰化的？在这里，我们展示了 RNA 的无酶、序列依赖性、化学选择性氨酰化。我们研究了氨酰基-tRNA受体茎突出模拟物的两种潜在的益生元途径，并分析了那些经历最有效氨酰化的寡核苷酸。突出序列不会显着影响任一途径氨酰化的化学选择性。对于混合酸酐供体链的氨酰基转移，氨酰化的化学选择性和立体选择性取决于茎的末端三个碱基对。这些结果支持了受体茎中存在第二个遗传密码的早期建议。
• N-Tritylamino Acids and Peptides. A New Method of Peptide Synthesis¹
  作者：Leonidas Zervas、Dimitrios M. Theodoropoulos

  DOI：10.1021/ja01588a027

  日期：1956.4