1-tert-butyloxycarbonyl-4-benzyl-4-fluoropiperidine | 191327-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-tert-butyloxycarbonyl-4-benzyl-4-fluoropiperidine
• 英文别名: 1-tert-Butyloxycarbonyl-4-benzyl-4fluoropiperidine；tert-butyl 4-benzyl-4-fluoropiperidine-1-carboxylate
• CAS: 191327-88-5
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO₂
• 分子量: 293.381
• InChiKey: BMGWZYUNPYGNBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyloxycarbonyl-4-benzyl-4-fluoropiperidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-benzyl-4-fluoropiperidine
  参考文献：
  名称：

  3-（3-（哌啶-1-基-丙基）丙基）吲哚和3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚的氟化产生具有改善的药代动力学特征的选择性人5-HT1D受体配体。

  摘要：

  以前已经报道过，3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚系列的5-HT1D受体配体比相应的3-（3-（哌啶-1-基）丙基）吲哚具有药代动力学优势。与哌啶相比，哌嗪的pKa降低可能是这些差异的一种可能解释。为了研究该提议，我们开发了将氟掺入这些配体中的通用合成策略，生产出一系列新的4-氟哌啶，3-氟-4-氨基哌啶，以及哌嗪和哌啶衍生物，其丙基连接基中带有一个或两个氟。 。鉴定了对5-HT1D受体保持高亲和力和选择性并在体外显示激动剂功效的配体。发现掺入氟可显着降低化合物的pKa，

  DOI：

  10.1021/jm981133m
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-4-羟基哌啶 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 1-tert-butyloxycarbonyl-4-benzyl-4-fluoropiperidine
  参考文献：
  名称：

  3-（3-（哌啶-1-基-丙基）丙基）吲哚和3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚的氟化产生具有改善的药代动力学特征的选择性人5-HT1D受体配体。

  摘要：

  以前已经报道过，3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚系列的5-HT1D受体配体比相应的3-（3-（哌啶-1-基）丙基）吲哚具有药代动力学优势。与哌啶相比，哌嗪的pKa降低可能是这些差异的一种可能解释。为了研究该提议，我们开发了将氟掺入这些配体中的通用合成策略，生产出一系列新的4-氟哌啶，3-氟-4-氨基哌啶，以及哌嗪和哌啶衍生物，其丙基连接基中带有一个或两个氟。 。鉴定了对5-HT1D受体保持高亲和力和选择性并在体外显示激动剂功效的配体。发现掺入氟可显着降低化合物的pKa，

  DOI：

  10.1021/jm981133m

文献信息

• Substituted piperidine derivatives as selective agonists of 5-HT
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06048878A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  A compound of formula (I), or a salt or prodrug thereof, is described, wherein G is attached at position 3 or 4 of the piperidine ring and represents halogen or C.sub.1-6 alkoxy; R1 represents C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-6 alkynyl, aryl(C.sub.1-6)alkyl or heteroaryl (C.sub.1-6)alkyl, any of which groups may be optionally substituted; processes for its preparation and its use in therapy, particularly in the treatment of migraine.

  本文描述了式(I)的化合物，或其盐或前药，其中G附加在哌啶环的3或4位，表示卤素或C.sub.1-6烷氧基；R1表示C.sub.3-6烯基，C.sub.3-6炔基，芳基(C.sub.1-6)烷基或杂环芳基(C.sub.1-6)烷基，其中任何一个基团都可以选择性地被取代；其制备过程及其在治疗中的应用，特别是在治疗偏头痛方面。
• Enhancement of Oral Absorption in Selective 5-HT_1D Receptor Agonists:  Fluorinated 3-[3-(Piperidin-1-yl)propyl]indoles
  作者：José L. Castro、Ian Collins、Michael G. N. Russell、Alan P. Watt、Bindi Sohal、Denise Rathbone、Margaret S. Beer、Josephine A. Stanton

  DOI：10.1021/jm980204e

  日期：1998.7.1
• SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE AGONISTS OF 5-HT RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0862568A1

  公开（公告）日：1998-09-09
• COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Yumanity Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210139471A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders and primary brain cancer. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders and primary brain cancer.
• US6048878A
  申请人：——

  公开号：US6048878A

  公开（公告）日：2000-04-11