5-cyanocatharanthine | 132019-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: 5-cyanocatharanthine
• 英文别名: methyl (1R,15R,18R)-12-cyano-17-ethyl-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8,16-pentaene-1-carboxylate
• CAS: 132019-30-8
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₂
• 分子量: 361.444
• InChiKey: NBRPTYKCNKZSRQ-BXBFANIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  长春质碱 、 三甲基氰硅烷 在 氧气 、 eosin B disodium salt 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-cyanocatharanthine 、 5-cyanocatharanthine
  参考文献：
  名称：

  Catharanthine的光敏C16-C21片段化

  摘要：

  在几种潜在的电子受体和氰化物离子存在下，光催化Catharanthine会导致在C3和C5处添加氰化物，或导致C16-C21碎裂并在C21处添加氰化物。产品组成取决于受体以及氧气的存在与否

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80680-5

文献信息

• Oxidative fragmentation of catharanthine by dichlorodicyanoquinone
  作者：Richard J. Sundberg、Phyllis J. Hunt、Patrice Desos、Kumar G. Gadamasetti

  DOI：10.1021/jo00005a007

  日期：1991.3

  Oxidation of catharanthine by DDQ leads to formation of products resulting from fragmentation of the C16-C21 bond as well as C3 and C5 dehydrogenation. Among the products are compounds containing a cyclopropane ring formed by bonding between C14 and C16. Cyclopropane ring formation can be also be observed from the intermediate generated by Potier-Polonovski fragmentation of catharanthine N-oxide.